2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium perchlorate
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium perchlorate；2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium;perchlorate
• 化学式: C₉H₁₉N*ClHO₄
• 分子量: 241.715
• InChiKey: HENOEHUEDUITLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙腈对芳硼酸的氰化作用：TEMPO的双重作用

  摘要：

  在Cu（cat。）/ TEMPO系统（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）下，通过使用乙腈作为“ CN”源实现了芳基硼酸的氰化。广泛的底物范围包括各种富电子和贫电子的芳基硼酸，它们能很好地反应，从而以高收率或优异的收率得到氰化产物。机制研究揭示，TEMPO  CH 2 CN，在原位产生，是有源氰化试剂，并示出了对于CN的形成高反应性-部分。而且，TEMPO充当廉价的氧化剂，使反应能够在铜中催化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501823

文献信息

• Cu-Catalyzed Cyanation of Arylboronic Acids with Acetonitrile: A Dual Role of TEMPO
  作者：Yamin Zhu、Linyi Li、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201501823

  日期：2015.9.14

  acetonitrile as the “CN” source has been achieved under a Cu(cat.)/TEMPO system (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine N‐oxide). The broad substrate scope includes a variety of electron‐rich and electron‐poor arylboronic acids, which react well to give the cyanated products in high to excellent yields. Mechanistic studies reveal that TEMPOCH2CN, generated in situ, is an active cyanating reagent, and shows high

  在Cu（cat。）/ TEMPO系统（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）下，通过使用乙腈作为“ CN”源实现了芳基硼酸的氰化。广泛的底物范围包括各种富电子和贫电子的芳基硼酸，它们能很好地反应，从而以高收率或优异的收率得到氰化产物。机制研究揭示，TEMPO  CH 2 CN，在原位产生，是有源氰化试剂，并示出了对于CN的形成高反应性-部分。而且，TEMPO充当廉价的氧化剂，使反应能够在铜中催化。