11-acetoxy-2-sec-butyl-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione | 942267-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-acetoxy-2-sec-butyl-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• 英文别名: (2-Butan-2-yl-5-methyl-4,7,12-trioxonaphtho[6,7-h]chromen-11-yl) acetate
• CAS: 942267-43-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: QBBHPQTUVOVLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxy-2-sec-butyl-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 水 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 γ-indomycinone
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排全合成rac-γ-吲哚霉素酮

  摘要：

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700015
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-8-methoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl 2-methylbutanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 lithium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-acetoxy-2-sec-butyl-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排全合成rac-γ-吲哚霉素酮

  摘要：

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700015

文献信息

• Total Synthesis ofrac-γ-Indomycinone by Baker–Venkataraman Rearrangement
  作者：Karsten Krohn、Hoan Trang Tran-Thien、Jürgen Vitz、Anne Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.200700015

  日期：2007.4

  The total synthesis of racemic γ-indomycinone (rac-3) was achieved by Baker–Venkataraman rearrangement of ester 11 to the diketone 12, acid-catalyzed cyclization to the anthrapyranone 13, followed by methyl ether cleavage and acetylation to 16, selective bromination of the branched side chain with simultaneous SN1-type hydroxy substitution to 23 and transesterification to rac-3. The corresponding γ-indomycinone

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)