2,3-dihydro-4-methyl-8-nitro-2-thioxo-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5(9bH)-one | 943909-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methyl-8-nitro-2-thioxo-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5(9bH)-one
• 英文别名: 4-methyl-8-nitro-2-sulfanylidene-3,9b-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 943909-57-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃S
• 分子量: 275.288
• InChiKey: DBIIUYFSIAOLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以45%的产率得到2,3-dihydro-4-methyl-8-nitro-2-thioxo-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内friedel-crafts反应合成一些新颖的稠合的氧代和硫代嘧啶

  摘要：

  1 H-茚并[1,2 - d ]嘧啶-2,5（3 H，9b H）-二酮衍生物2（ai）和2,3-二氢-2-thioxo-1 H-茚并[1,2- d ]嘧啶-5（9b H）-ones 2（jq）是通过分子内的乙基6-甲基-4-芳基-2-芳基-2-氧代-1,2,3的芳基和酯基之间的Friedel-Crafts反应合成的， 4-四氢嘧啶-5-羧酸盐1a-i及其使用AlCl 3的thioxo类似物和乙酰氯在硝基苯中。用THF洗涤后，产物的产率为约45-69％。IR和NMR光谱以及元素分析被用于鉴定这些化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440309

文献信息

• Synthesis of some novel fused oxo- and thiopyrimidines<i>via</i>an intramolecular friedel-crafts reaction
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Abdollah Javidan、Ehsan Amini

  DOI：10.1002/jhet.5570440309

  日期：2007.5

  1H-Indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5(3H,9bH)-dione derivatives 2(a-i) and 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5(9bH)-ones 2(j-q) were synthesized via an intramolecular Friedel-Crafts reaction between the aryl and ester group of ethyl 6-methyl-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 1a-i, and their thioxo analogs using AlCl3 and acetyl chloride in nitrobenzene. Yields of the products

  1 H-茚并[1,2 - d ]嘧啶-2,5（3 H，9b H）-二酮衍生物2（ai）和2,3-二氢-2-thioxo-1 H-茚并[1,2- d ]嘧啶-5（9b H）-ones 2（jq）是通过分子内的乙基6-甲基-4-芳基-2-芳基-2-氧代-1,2,3的芳基和酯基之间的Friedel-Crafts反应合成的， 4-四氢嘧啶-5-羧酸盐1a-i及其使用AlCl 3的thioxo类似物和乙酰氯在硝基苯中。用THF洗涤后，产物的产率为约45-69％。IR和NMR光谱以及元素分析被用于鉴定这些化合物。