dimethyl (2-thienyl)propanedioate | 66946-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-thienyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-thienylmalonate；thiophen-2-yl-malonic acid dimethyl ester；Dimethyl-2-thienyl-malonat；Dimethyl (thiophen-2-yl)propanedioate；dimethyl 2-thiophen-2-ylpropanedioate
• CAS: 66946-94-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: NVUHMFJIKRTKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thiophenium bis(methoxycarbonyl)methylide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到dimethyl (2-thienyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Bowles, Timothy; Gillespie, Roger J.; Porter, Alexander E. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 803 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Dicarbomethoxycarbene with Thiophene Derivatives
  作者：William S. Jenks、Melanie J. Heying、Stacey A. Stoffregen、Erin M. Rockafellow

  DOI：10.1021/jo802823s

  日期：2009.4.3

  Photolysis of derivatives of dimethylmalonate thiophene-S,C-ylide provides dicarbomethoxycarbene, which can react with thiophene to form dimethyl (2-thienyl)malonate. By generation of dicarbomethoxycarbene from the dibenzothiophene-based ylide in neat thiophene, it is shown that the thienylmalonate is not a product of rearrangement of the thiophene ylide, in contrast to thermolysis results. Formation

  丙二酸二甲酯噻吩的衍生物的光解小号，Ç -ylide提供dicarbomethoxycarbene，其可与噻吩反应，以形成二甲基（2-噻吩基）丙二酸二乙酯。通过从纯噻吩中的基于二苯并噻吩的内鎓盐生成二羰甲氧基卡宾，表明与热解结果相反，噻吩基丙二酸酯不是噻吩内鎓盐重排的产物。噻吩丙二酸酯的形成通过在噻吩的2-位和5-位上的任何种类的取代和吸电子取代基的取代而被抑制。
• <i>S,C</i>-Sulfonium Ylides from Thiophenes:  Potential Carbene Precursors
  作者：Stacey A. Stoffregen、Melanie Heying、William S. Jenks

  DOI：10.1021/ja076351w

  日期：2007.12.1

  Photolysis of S,C-sulfonium ylides derived from thioanisol, thiophene, benzothiophene, or dibenzothiophene provides products deriving from dicarbomethoxycarbene. In methanol, no rearrangement of the carbene to the ketene derivative is observed. Formation of dibenzothiophene and benzothiophene is quantitative. For the thiophene-based ylide, insertion of the carbene into the alpha-CH bond of thiophene

  从苯硫醚、噻吩、苯并噻吩或二苯并噻吩衍生的 S,C-锍叶立德的光解提供衍生自二碳甲氧基卡宾的产物。在甲醇中，没有观察到卡宾重排为烯酮衍生物。二苯并噻吩和苯并噻吩的形成是定量的。对于基于噻吩的叶立德，观察到卡宾插入到噻吩的 α-CH 键中。提供了支持形成单线态和三线态卡宾的证据。
• Weinstock, Leonard M.; Corley, Edward; Abramson, Newton L., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 11, p. 2627 - 2634
  作者：Weinstock, Leonard M.、Corley, Edward、Abramson, Newton L.、King, Anthony O.、Karady, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, LEONARD M.;CORLEY, EDWARD;ABRAMSON, NEWTON L.;KING, ANTHONY O.+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2627-2633
  作者：WEINSTOCK, LEONARD M.、CORLEY, EDWARD、ABRAMSON, NEWTON L.、KING, ANTHONY O.+

  DOI：——

  日期：——
• BOWLES, T.;JONES, R.;PORTER, A. E. A.;RECHKA, J. A.;RZEPA, H. S.;WILLIAMS+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1590-1592
  作者：BOWLES, T.、JONES, R.、PORTER, A. E. A.、RECHKA, J. A.、RZEPA, H. S.、WILLIAMS+

  DOI：——

  日期：——