(E)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 112533-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 112533-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QSBSPKMIGZTPEE-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dioxazinanes and Dioxazepanes with <i>in Situ</i> Generated Nitrones via a Tandem Reaction Pathway Using a Cooperative Cation Binding Catalyst
  作者：Yidong Liu、Jun Ao、Sushovan Paladhi、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.6b10660

  日期：2016.12.21

  pharmaceuticals and biological processes. Cycloaddition reactions are most suitable synthetic tools to efficiently construct chemically diverse sets of heterocycles with great structural complexity owing to the simultaneous or sequential formation of two or more bonds, often with a high degree of selectivity. Herein, we report an unprecedented formal cycloaddition of N-Boc-N-hydroxy amido sulfones as the nitrone

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“
• Chloramphenicol base chemistry. Part 10 1 : Asymmetric synthesis of α -hydroxy chiral alcohols via intramolecular Michael additions of γ -hydroxy- α , β -unsaturated enones with chloramphenicol base derived bifunctional urea organocatalysts
  作者：Haifeng Wang、Linjie Yan、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.076

  日期：2017.5

  γ-hydroxy-α, β-unsaturated enones. The oxidation of the resulting products provided facile access to the corresponding α-hydroxy chiral alcohols with good efficiency and enantioselectivity, with the reaction displaying broad substrate scope. The utility of this methodology was further demonstrated by the synthesis of (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, which is a key building block for the construction of the ACE

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.121245

  日期：2013.4.5

  A novel synthetic route to optically active 1,3-oxazolidines via formal [3 + 2] cycloaddition in the presence of cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. This protocol gives easy access to a wide range of chiral 1,3-oxazolidines. In addition, the results show that bifunctional organocatalysts can effect the intramolecular aza-Michael addition, leading to the asymmetric synthesis of nitrogen-containing heterocycles.

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolanes by Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition via Hemiacetal Intermediates
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3003755

  日期：2012.3.16

  A novel asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of 1,3-dioxolanes using cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. The reaction proceeds via the formation of hemiacetal intermediates between γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones and aldehydes.

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。
• Tandem additions of 3,4-dihydroisoquinolines to γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones: a green and new access to oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Yu-Wei Shih、Wen-Tse Huang、Deng-Hong Li、Te-Fang Yang

  DOI：10.1039/c6ra20708a

  日期：——

  Addition reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones furnished a variety of diastereomerically pure oxazolo[2,3-a]tetrahydro-isoquinolines, which could be purified by either recrystallization or solvent evaporation. The reaction proceeded smoothly under “green” conditions without an additive and catalyst, giving the target molecules in good to excellent yields.

  3,4-二氢异喹啉与γ-羟基-α，β-不饱和酮的加成反应提供了多种非对映体纯的恶唑并[2,3 - a ]四氢异喹啉，可以通过重结晶或溶剂蒸发法将其纯化。在没有添加剂和催化剂的“绿色”条件下，反应可顺利进行，从而使目标分子的收率良好至极佳。