5-methyl-3-nitro-2-phenyl-1H-indole | 1416879-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-nitro-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1416879-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: AYXXJJSYXXCQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-ethylidene)-p-toluidine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到5-methyl-3-nitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free nitrative cyclization of N-aryl imines with tert-butyl nitrite: dehydrogenative access to 3-nitroindoles

  摘要：

  一种新型无金属氧化的C-H官能化和硝基环化方法，通过N-芳基亚胺制备3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08498e

文献信息

• Nitromethane as a reagent for the synthesis of 3-nitroindoles from 2-haloarylamine derivatives
  作者：G. A. Chesnokov、A. A. Ageshina、A. V. Maryanova、S. A. Rzhevskiy、P. S. Gribanov、M. A. Topchiy、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-020-3028-8

  日期：2020.12

  A new approach to the synthesis of 3-nitroindoles using palladium-catalyzed arylation of nitromethane with N-(2-bromoaryl)imidates was developed. A convenient and rapid method for cyclization of ethyl N-(2-nitromethylaryl)acetimidates to 2-methyl-3-nitro-1H-indoles was proposed.

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。
• Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from <i>N</i>-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling
  作者：Huy H. Nguyen、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol303314x

  日期：2013.1.18

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.
• Metal-free nitrative cyclization of N-aryl imines with tert-butyl nitrite: dehydrogenative access to 3-nitroindoles
  作者：Guo-Bo Deng、Jia-Ling Zhang、Yan-Yun Liu、Bang Liu、Xu-Heng Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc08498e

  日期：——

  A novel metal-free oxidative C–H functionalization and nitrative cyclization access to 3-nitroindoles from N-aryl imines is described.

  一种新型无金属氧化的C-H官能化和硝基环化方法，通过N-芳基亚胺制备3-硝基吲哚。