(p-tolylethynyl)diphenylphosphine | 139623-30-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-tolylethynyl)diphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl(p-tolylethynyl)phosphane；Phosphine, [(4-methylphenyl)ethynyl]diphenyl-；2-(4-methylphenyl)ethynyl-diphenylphosphane
• CAS: 139623-30-6
• 化学式: C₂₁H₁₇P
• 分子量: 300.34
• InChiKey: RHNZXHNONNVADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  434.5±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolylethynyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl(p-tolylethynyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (p-tolylethynyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118

文献信息

• Boron azides in Staudinger oxidations and cycloadditions
  作者：Rebecca L. Melen、Alan J. Lough、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt50791b

  日期：——

  and a cycloaddition reaction has taken place. However, if the Staudinger reaction is prohibited via phosphine oxidation as in the case of (EtO)2P(O)CCP(O)(OEt)2 then the unusual dimeric product 4 [2-(C6F5)2B-4-(P(O)OEt2)-2H-1,2,3-triazole-5-P(O)(OEt)(OB(C6F5)2)] is generated. The structures of 1b–d, 2b–d, 3 and 4 have been determined by X-ray diffraction.

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt
• 1,1-Alkenylboration of diarylphosphino-enynes: convenient synthetic entry to vicinal P/B Lewis pairs at extended conjugated π-frameworks
  作者：Guo-Qiang Chen、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c4ob02134g

  日期：——

  Alkenylboranes R-CHCH-B(C₆F₅)₂ undergo carbon–carbon coupling by means of 1,1-alkenylboration with diarylphosphino-enynes to give conjugated hexatriene derivatives that bear a vicinal pair of B(C₆F₅)₂ and PAr₂ functionalities at the framework.

  烯基硼烷R-CHCH-B(C6F5)2通过1,1-烯基硼化与二芳基膦炔烯的碳-碳偶联反应，形成具有邻位B(C6F5)2和PAr2官能团的共轭六烯衍生物。
• A Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir V. Afanasiev、Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Mikhail U. Antipin

  DOI：10.1055/s-2003-42493

  日期：——

  A new efficient method to obtain various alkynylphosphanes RnP(-R′)3-n [R = Ar, Alk, alkoxy, amido R′ = Ar, Het, Alk, CH2Z (Z = OMe, NMe2), n = 0-2] has been developed by means of cross-coupling reaction of chlorophosphanes RnPCl3-n (R = Ar, Alk, Alkoxy) with terminal alkynes catalyzed by cuprous salts.

  一种新颖高效的方法已被开发，用于通过铜盐催化的氯膦化合物RnPCl3-n（R = Ar、Alk、烷氧基）与末端炔烃的交叉耦合反应获得各种炔基膦 RnP(-R′)3-n [R = Ar、Alk、烷氧基，R′ = Ar、Het、Alk、CH2Z（Z = OMe、NMe2），n = 0-2]。
• Rhenium carbonyl compounds with (diphenyl)phosphinoalkynes and a sterically hindered phosphinoalkyne
  作者：Cristian Ledesma、Angel Alvarez-Larena、Joan Suades

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.026

  日期：2008.8

  properties of the uncoordinated alkyne in these new rhenium complexes was analyzed, based on 13C NMR data and was compared with reported data on iron complexes. The results obtained indicate that the electronic characteristics of uncoordinated alkynes are similar in both families of complexes. Thus, the different reactivity observed between rhenium and iron complexes is related to the different nature of metallic

  报道了具有P-配位的膦炔烃的两个系列的羰基rh羰基配合物的合成和表征。制备了阴离子fac- [ReBr 2（CO）3（Ph 2 PCCR）] -和中性fac- [ReBr（CO）3（Ph 2 PCCR）2 ]（R = Ph，Tol，t Bu）配合物，fac- [ReBr 2（CO）3（Ph 2 PCCTol）] -和fac- [ReBr（CO）3（Ph 2 PCC t Bu）的晶体结构通过X-射线晶体学测定[ 2 ]，证明所有这些化合物中均存在未配位的炔烃。制备具有连接至磷原子的大基团的膦炔基（邻-Tol）2 PCCPh，以避免在金属周围顺式位置的两个膦炔基的配位。结果，令人惊讶地获得了复杂的fac- [ReBr（CO）3 （邻-Tol）2 PCCPh} 2 ]。确定了该化合物的晶体结构，证实了其顺式-在八面体atom原子中配位两个大的膦炔基。根据13 C NMR数据分析了这些新型rh络
• Reactivity of an Intramolecular Fluorophosphonium Fluoroborate
  作者：Olga Ekkert、Christopher B. Caputo、Conor Pranckevicius、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201403110

  日期：2014.9.1

  The reactions of the intramolecular frustrated Lewis pair‐adduct Ph2PC(p‐Tol)C(C6F5)B(C6F5)2(CNtBu) with XeF2 gave Ph2P(F)C(p‐Tol)C(C6F5)B(F)(C6F5)2 (3). This species reacts with two equivalents of Al(C6F5)3⋅C7H8 producing the salt, [Ph2P(F)C(p‐Tol)C(C6F5)B(C6F5)2][F(Al(C6F5)3)2] (4), whereas reaction with HSiEt3/B(C6F5)3 gave Ph2P(F)C(p‐Tol)C(H)B(C6F5)3 (5). The photolysis of 3 resulted in aromatization

  分子内受阻的Lewis对加合物Ph 2 PC（p - Tol）C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2（CN t Bu）与XeF 2的反应得到Ph 2 P（F）C （p- Tol）C（C 6 F 5）B（F）（C 6 F 5）2（3）。本种用Al（C两个当量进行反应6 ˚F 5）3 ⋅C 7 ħ 8制备的盐，[PH 2 P（F）C（p- Tol）C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2 ] [F（Al（C 6 F 5）3）2 ]（4），而与HSiEt 3 / B（C 6 F 5）3得到Ph 2 P（F）C（p- Tol）C（H）B（C 6 F 5）3（5）。3的光解导致芳构化，从而得到菲咯啉衍生物Ph 2 P（F）C（p ‐Tol（o-C 6 F 4））CB（F）（C 6 F 5）2（6）。