3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide | 199383-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-ethenyl-N,N-diethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 199383-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: XFKLCZCWKRQNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第八部分 由3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与腈和氧化丙烯热重排成环加合物的α，β-不饱和腈

  摘要：

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00668-1
• 作为产物：
  描述：

  3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)isothiazol 1,1-dioxide 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第七部分 有机氨基锡对3-氨基-4-芳基-异噻唑1,1-二氧化物的有效钯催化官能化

  摘要：

  5-溴-3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）与各种乙烯基-，芳基-，杂芳基-和炔基炔烃4的钯催化反应提供了一般的合成5-取代异噻唑1，1-二氧化物5的有效方法。测试了不同的反应条件（催化剂，溶剂，温度）进行偶联。使用回流甲苯和苄基氯双（三苯基膦）钯作催化剂可获得最佳结果。当有机锡烷的反应性较低时，长时间加热会导致形成数量不等的还原产物3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10046-1

文献信息

• Isothiazole dioxides: synthesis and inhibition of Trypanosoma brucei protein farnesyltransferase
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Kohei Yokoyama、Donato Pocar、Wesley C. Van Voorhis、Frederick S. Buckner、Michael H. Gelb

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00338-4

  日期：2002.8

  A series of isothiazole dioxides was synthesized and evaluated as inhibitors of protein farnesyltransferase from the parasite that causes African sleeping sickness (Trypanosoma brucei). The most potent compound in the series inhibited the parasite enzyme with an IC50 of 2 muM and blocked the growth of the bloodstream parasite in vitro with an ED50 of 10 muM. The same compound inhibited rat protein farnesyltransferase and protein geranylgeranyltransferase type I only at much higher concentration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Isothiazoles. Part VII. An efficient palladium-catalyzed functionalization of 3-amino-4-aryl-isothiazole 1,1-dioxides with organostannanes
  作者：Francesca Clerici、Emanuela Erba、Maria Luisa Gelmi、Marinella Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10046-1

  日期：1997.11

  no-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide (3) with a variety of vinyl-, aryl-, heteroaryl- and alkynylstannanes 4 provides a general and efficient method for the synthesis of 5-substituted isothiazole 1,1-dioxides 5. Different reaction conditions (catalyst, solvent, temperature) were tested for the coupling. The best results were obtained using toluene at reflux and benzylchlorobis(triphenylphosphine)palladium

  5-溴-3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）与各种乙烯基-，芳基-，杂芳基-和炔基炔烃4的钯催化反应提供了一般的合成5-取代异噻唑1，1-二氧化物5的有效方法。测试了不同的反应条件（催化剂，溶剂，温度）进行偶联。使用回流甲苯和苄基氯双（三苯基膦）钯作催化剂可获得最佳结果。当有机锡烷的反应性较低时，长时间加热会导致形成数量不等的还原产物3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（1）。
• Isothiazoles. Part VIII. Thermal rearrangement to α,β-unsaturated nitriles of cycloadducts from 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide with nitrile oxides and münchnones
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Raffaella Soave、Marinella Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00668-1

  日期：1998.9

  3-Diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-isothiazole 1,1-dioxide was reacted with nitrile oxides and münchnones affording the cycloadducts in good yields. The cycloaddition reaction occurred at the vinyl group exclusively. The cycloadducts undergo pyrolytic transformation into α,β-unsaturated nitriles through the isoxazole-or pyrrole-isothiazoline 1,1-dioxide intermediates.

  使3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-5-乙烯基-异噻唑1,1-二氧化物与氧化腈和慕尼黑酯反应，以高收率得到环加合物。环加成反应仅在乙烯基上发生。环加合物通过异恶唑-或吡咯-异噻唑啉1,1-二氧化物中间体热解转变为α，β-不饱和腈。