2-(4-氯苄基氨基)乙酸乙酯 | 6436-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苄基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-chlorobenzyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(4-chlorophenyl)methyl]amino}acetate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylamino]acetate
• CAS: 6436-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD03450409
• 分子量: 227.691
• InChiKey: LDTGTJKHPGIRGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苄基氨基)乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(4-chlorobenzylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 促进的直接 N-烷基化：N-烷基化苄胺和苯胺的高度化学选择性合成

  摘要：

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600549
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以90%的产率得到2-(4-氯苄基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过肌红蛋白催化卡宾 N-H 插入选择性官能化脂肪胺

  摘要：

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690007

文献信息

• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2012098033A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病，举例不限。
• 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04925868A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein X is sulfur or optionally substituted imino group; Y is a bond, oxygen, phenylene, phenyleneoxy, or oxyphenyleneoxy; R.sup.1 is hydrogen or optionally substituted hydrocarbon residue; R.sup.2 is optionally substituted hydrocarbon residue; and R.sup.1 may form, together with the imino-nitrogen atom as X, a nitrogen-containing 5- to 7-membered ring, production and use thereof. The compound (I) of the present invention has an anti-oxidation activity and activities of preventing or improving functional disorders due to biologically active oxygen species, thus being useful as a pharmaceutical agent for prophylaxis and therapy of disorders in the circulatory system.

  本发明涉及一种具有以下通式的化合物：##STR1##其中X为硫或可任选取代的亚氨基；Y为键、氧、苯二烯、苯氧基或氧代苯氧基；R1为氢或可任选取代的烃基残基；R2为可任选取代的烃基残基；且R1可与作为X的亚氨基氮原子一起形成含氮的5至7元环，以及其制备和用途。本发明的化合物(I)具有抗氧化活性以及预防或改善由生物活性氧物种引起的功能障碍的活性，因此可作为预防和治疗循环系统疾病的药物。
• Derivatives of 5-[[1-4(4-carboxybenzyl)imidazolyl]methylidene]hydantoins as orally active angiotensin II receptor antagonists
  作者：Jeremy J. Edmunds、Sylvester Klutchko、James M. Hamby、Amy M. Bunker、Cleo J. C. Connolly、R. Thomas Winters、John Quin、Ila Sircar、John C. Hodges

  DOI：10.1021/jm00019a005

  日期：1995.9

  A series of 5-[[1-(4'-carboxybenzyl)imidazolyl]methylidene]hydantoins have been prepared and evaluated as in vitro and in vivo angiotensin II (Ang II) antagonists. Variation of substituents on the hydantoin ring leads to potent and selective Ang II antagonists with nanomolar IC50 values at the AT1 receptor and negligible affinity for the AT2 receptor. Preferred substituents include an n-butyl at R1

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang
• Synthesis and enzymatic evaluation of 2- and 4-aminothiazole-based inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Graham R Lawton、Haitao Ji、Pavel Martásek、Linda J Roman、Richard B Silverman

  DOI：10.3762/bjoc.5.28

  日期：——

  Highly potent and selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) possessing a 2-aminopyridine group were recently designed and synthesized in our laboratory and were shown to have significant in vivo efficacy. In this work, analogs of our lead compound possessing 2- and 4-aminothiazole rings in place of the aminopyridine were synthesized. The less basic aminothiazole rings will be less protonated at physiological pH than the aminopyridine ring, and so the molecule will carry a lower net charge. This could lead to an increased ability to cross the blood-brain barrier thereby increasing the in vivo potency of these compounds. The 2-aminothiazole-based compound was less potent than the 2-aminopyridine-based analogue. 4-Aminothiazoles were unstable in water, undergoing tautomerization and hydrolysis to give inactive thiazolones.

  我们实验室最近设计并合成了一系列高效且选择性的神经一氧化氮合酶(nNOS)抑制剂，这些抑制剂具有2-氨基吡啶基团，并已显示在体内具有显著的疗效。在这项工作中，我们合成了我们首要化合物的类似物，这些类似物中2-和4-氨基噻唑环取代了氨基吡啶。较不碱性的氨基噻唑环在生理pH下将比氨基吡啶环更少质子化，因此分子将携带更低的净电荷。这可能会增加通过血脑屏障的能力，从而提高这些化合物的体内效力。基于2-氨基噻唑的化合物比基于2-氨基吡啶的类似物不够有效。4-氨基噻唑在水中不稳定，会发生互变异构和水解，生成无活性的噻唑酮。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Sanière Laurent Raymond Maurice

  公开号：US20130303515A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  公开了具有以下式子表示的化合物：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病等。