N5-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,2-dimethyl-N8-(pyridin-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]furo[2,3-c]isoquinoline-5,8-diamine | 1340545-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: N5-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,2-dimethyl-N8-(pyridin-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]furo[2,3-c]isoquinoline-5,8-diamine
• 英文别名: 8-N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-4,4-dimethyl-13-N-(pyridin-3-ylmethyl)-11-oxa-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,12(17),13,15-hexaene-8,13-diamine
• CAS: 1340545-92-7
• 化学式: C₂₆H₂₃Cl₂N₇O
• 分子量: 520.421
• InChiKey: WDMUXJKHIJPIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 ammonium acetate 、 氨 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N5-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,2-dimethyl-N8-(pyridin-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]furo[2,3-c]isoquinoline-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为新型和有效的4型磷酸二酯酶抑制剂的吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶（PFP），并测试了其对4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制活性，具有治疗哮喘和慢性阻塞性疾病的潜力肺部疾病（COPD）。介绍了该系列中的结构-活性关系，从而增加了酶的效力。 既宝石稠合到吡啶环和在PFP骨架的5位上的取代-dimethylcyclohexyl部分，被证明是为了得到在酶的亲和性高的关键要素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.054

文献信息

• Synthesis and biological activity of pyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d]pyrimidine derivatives as novel and potent phosphodiesterase type 4 inhibitors
  作者：Joan Taltavull、Jordi Serrat、Jordi Gràcia、Amadeu Gavaldà、Mònica Córdoba、Elena Calama、José Luis Montero、Míriam Andrés、Montserrat Miralpeix、Dolors Vilella、Begoña Hernández、Jorge Beleta、Hamish Ryder、Lluís Pagès

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.054

  日期：2011.10

  A series of pyrido[3′,2′:4,5]furo[3,2-d]pyrimidines (PFP) were synthesized and tested for phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitory activity, with the potential to treat asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD). Structure–activity relationships within this series, leading to an increase of potency on the enzyme, is presented. Both gem-dimethylcyclohexyl moieties fused to the pyridine

  合成了一系列吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶（PFP），并测试了其对4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制活性，具有治疗哮喘和慢性阻塞性疾病的潜力肺部疾病（COPD）。介绍了该系列中的结构-活性关系，从而增加了酶的效力。 既宝石稠合到吡啶环和在PFP骨架的5位上的取代-dimethylcyclohexyl部分，被证明是为了得到在酶的亲和性高的关键要素。