N-(2-Chlorethyliden)cyclohexylamin-oxid | 37898-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-Chlorethyliden)cyclohexylamin-oxid
• 英文别名: (2-chloro-ethylidene)-cyclohexyl-amine oxide；Chloracetaldehyd-N-cyclohexylnitron；2-chloro-N-cyclohexylethanimine oxide
• CAS: 37898-41-2
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• 分子量: 175.658
• InChiKey: FRRWGZOOOWKXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlorethyliden)cyclohexylamin-oxid 生成 3-cyclohexyl-2-oxa-3-aza-[4.4.4]propell-3-enium; tetraphenylborate(1-)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with 1,2-oxazines. 3. Reactions of .alpha.-chloroaldonitrones with enol ethers: a synthetic route to medium-ring lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00862a009

文献信息

• ?-Chlor-nitrone II: Eine Methode zur Darstellung von ?-Lactonen aus Olefinen. �ber synthetische Methoden, 6. (vorl�ufige) Mitteilung
  作者：T. K. Das Gupta、Dorothee Felix、U. M. Kempe、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19720550641

  日期：1972.7.10

  The addition products obtained by the Ag+-induced reaction of α-chloro-aldonitrones with olefins (see preceding communication) can be utilized efficiently for making γ-lactones (see scheme 1).

  由Ag +诱导的α-氯代醛酮与烯烃反应制得的加成产物（见前文）可有效地用于制备γ-内酯（见方案1）。
• Reactions of α-chloronitrones with unsaturated ethers
  作者：Shlomo Levinger、Shimon Shatzmiller

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80053-2

  日期：1978.1

  The Ag+ induced reaction of α-chloronitrones with unsaturated ethers goes in two parallel competitive directions. On the one hand cycloadducts like 3 are formed and on the other hand oxonium ions like 4. Formation of analogous oxonium compounds occurs also when α-alkoxynitrones are treated with Et3O+BF4− in 1,2-dichloroethane. Formation of oxonium compounds with the enol-ethers is practically irreversible

  Ag +诱导的α-氯硝酮与不饱和醚的反应在两个平行的竞争方向上进行。上形成一方面cycloadducts像3和在另一方面氧鎓离子如4.形成类似氧鎓化合物也发生在α-alkoxynitrones被用Et处理3 ö + BF 4 -的1,2-二氯乙烷。氧烯化合物与烯醇醚的形成实际上是不可逆的，并导致烯醇醚断裂。与饱和醚一起形成了类似于25的化合物，并将其用作N-烷基-N-乙烯基-亚硝鎓离子的潜在来源。
• ?-Chlor-nitrone I: Darstellung und Ag+-induzierte Reaktion mit Olefinen. �ber synthetische Methoden, 5. (vorl�ufige) Mitteilung
  作者：U. M. Kempe、T. K. Das Gupta、K. Blatt、P. Gygax、Dorothee Felix、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19720550640

  日期：1972.7.10

  that would undergo cycloaddition reactions with any isolated olefinic double bond, in contrast to most of the classical Diels-Alder or 1,3-dipolar addition reagents which, as a rule, require activated olefins in order to participate smoothly in cycloaddition processes. This paper introduces α-chloronitrones as precursors of a new class of such reagents; they undergo an Ag+-induced reaction with unactivated

  与大多数经典的Diels-Alder或1,3-偶极加成试剂相反，通常认为有机合成需要亲油试剂，即与任何分离的烯烃双键进行环加成反应的试剂。需要活性烯烃才能平稳地参与环加成过程。本文介绍了α-氯硝酮作为这类试剂的前体。他们经历了银+引发剂与未活化的烯烃的诱导反应非常容易，得到的产物被认为是由N-烷基-N-乙烯基-硝鎓离子与碳-碳双键的1,4-环加成反应产生的（参见方案2）。认为该方法具有许多合成应用，在随后的两次通信中说明了其中的两个。
• Lidor, Rami; Shatzmiller, Shimon, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 226 - 230
  作者：Lidor, Rami、Shatzmiller, Shimon

  DOI：——

  日期：——
• Neidlein, Richard; Shatzmiller, Shimon; Sinnreich, Dorina, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 8 - 12
  作者：Neidlein, Richard、Shatzmiller, Shimon、Sinnreich, Dorina

  DOI：——

  日期：——