tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)dicarbamate | 1227185-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)dicarbamate
• 英文别名: tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)carbamate；tert-butyl N-[3-[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propylamino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1227185-30-9
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₆
• 分子量: 416.518
• InChiKey: VIOOIKJAVWBAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)dicarbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-hydroxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLOSTHIOAMIDES
  [FR] CLOSTHIOAMIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011050994A3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 1,3-丙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  梭菌衍生的抗 MRSA 抗生素 Closthioamide 的高效全合成

  摘要：

  来自 Clostridium cellulolyticum 的抗生素 closthioamide 是严格厌氧细菌次级代谢产物的第一个例子，是通过通用且高效的合成途径合成的。这从简单的构建块开始，涉及会聚肽偶联和多硫合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001695

文献信息

• Mapping of the Modular Closthioamide Architecture Reveals Crucial Motifs of Polythioamide Antibiotics
  作者：Florian Kloss、Alina Iulia Chiriac、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/chem.201403836

  日期：2014.11.17

  first known secondary metabolite from an anaerobic microorganism (Clostridium cellulolyticum), represents a highly potent antibiotic that is active against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin‐resistant Enterococcus faecalis (VRE) at nanomolar concentrations. To unveil structure–activity relationships of the unusual polythioamide natural product we have designed a synthetic

  Closthioamide是一种厌氧微生物（Clostridium cellulolyticum）的第一个已知的次级代谢产物，代表一种高效的抗生素，在纳摩尔浓度下对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）具有活性。揭开异常聚硫代天然产物我们设计了合成的网格来访问类似物与改变的终端芳族部分，多样的结构-活性关系p-苯基取代基，不同类型和大小的脂族间隔基，不同数量的硫酰胺残基以及聚-β-硫代丙氨酰基骨架的不同大小和对称性。针对一组人类致病细菌测试了28个Closthioamide类似物的文库。我们发现芳族末端基团，间隔基团的确定长度，所有六个硫代酰胺残基的存在以及β-硫代丙氨酰基单元的模块化排列对于氯硫代酰胺的抗生素活性都起着至关重要的作用，但在其中存在一定程度的自由度。分子的对称性。这项研究对这种新的抗生素家族的关键结构基序和结构空间产生了第一见解，这是开发这些有前途的抗生素的前提。
• Closthioamide: An Unprecedented Polythioamide Antibiotic from the Strictly Anaerobic Bacterium Clostridium cellulolyticum
  作者：Thorger Lincke、Swantje Behnken、Keishi Ishida、Martin Roth、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.200906114

  日期：2010.3.8

  natural product in which all building blocks are connected through thioamide linkages, 1 is active against multiresistant staphylococci. It is the only known secondary metabolite from a strictly anaerobic bacterium.

  在无氧的世界中选择硫：在含水土壤提取物诱导其生物合成后，从厌氧梭状芽胞杆菌中分离出Closthioamide（1）（参见SEM图像）。一种史无前例的对称天然产物，其中所有结构单元均通过硫酰胺键连接，1对多药耐药葡萄球菌具有活性。它是严格厌氧细菌中唯一已知的次级代谢产物。
• Antiterminator-Mediated Unveiling of Cryptic Polythioamides in an Anaerobic Bacterium
  作者：Swantje Behnken、Thorger Lincke、Florian Kloss、Keishi Ishida、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201108214

  日期：2012.3.5

  (nusG) in Clostridium cellulolyticum induced the biosynthesis of the novel antibiotic closthioamide and related thioamides. This is the first successful genetic engineering of an anaerobe to trigger a cryptic pathway. Furthermore, synthetic probes provide valuable insights into the biogenetic relationship of the rare thioamide metabolites.

  抗终结剂：分子的兴起：解纤梭菌中抗终结剂基因（nusG）的过度表达诱导了新型抗生素Closthioamide和相关硫代酰胺的生物合成。这是厌氧菌触发隐秘途径的第一个成功的基因工程。此外，合成探针对稀有硫代酰胺代谢物的生物遗传关系提供了有价值的见解。
• CLOSTHIOAMIDES
  申请人：Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie

  公开号：EP2493851B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• Closthioamides
  申请人：Behnken Swantje

  公开号：US20120270940A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  This invention relates to the field of biologically active compounds and specifically to closthioamides, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their use as antibiotic, antifungal, and/or cytotoxic agent.