Methyl 4-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate | 866556-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 4-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 866556-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: KPQGWMWOJGMEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 leprapinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序“[3+2] 环化/铃木/内酯化”反应合成 Leprapinic Acid、Calycine 和类似物

  摘要：

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500142
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 2-甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到Methyl 4-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序“[3+2] 环化/铃木/内酯化”反应合成 Leprapinic Acid、Calycine 和类似物

  摘要：

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500142

文献信息

• Synthesis of Leprapinic Acid, Calycine and Analogues by Sequential “[3+2] Cyclization/Suzuki/Lactonization” Reactions
  作者：Zafar Ahmed、Uwe Albrecht、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500142

  日期：2005.8

  cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis(silyl enol ether)s with oxalyl derivatives – and subsequent boron tribromide-mediated lactonization. Leprapinic acid was prepared by chemoselective boron tribromide-mediated deprotection of permethylated leprapinic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)