tert-butyl [(1S)-1-benzyl-3,3-dibromoprop-2-en-1-yl]carbamate | 176962-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-1-benzyl-3,3-dibromoprop-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: 1-Butene, 1,1-dibromo-4-phenyl-(3S)-3-[(t-butoxycarbonyl)amino]-；tert-butyl N-[(2S)-4,4-dibromo-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 176962-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 405.129
• InChiKey: MFOWGYFPOIEBEJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-1-benzyl-3,3-dibromoprop-2-en-1-yl]carbamate 在 正丁基锂 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-[4-((S)-1-Azido-2-phenyl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic Foldamers from Amino Acids:  Synthesis and Characterization of 1,3-Substituted Triazole Oligomers

  摘要：

  Nonpeptidic foldamers capable of displaying protein-like functionality were prepared by swapping amide bonds with 1,2,3-triazole rings. The overall conformation of these triazole oligomers is largely dictated by dipole-dipole interactions between adjacent rings. Solution NMR studies suggest that a zigzag conformation, which closely mimics the beta-strand structure, predominates in two different tetramers.

  DOI：

  10.1021/ja056406z
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 tert-butyl [(1S)-1-benzyl-3,3-dibromoprop-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109613

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids
  作者：Manfred T. Reetz、Thomas J. Strack、J�rgen Kanand、Richard Goddard

  DOI：10.1039/cc9960000733

  日期：——

  tert-Butoxycarbonyl(Boc)-protected α-amino aldehydes, conventionally prepared from the corresponding(S)-α-amino acid, are converted via the Corey–Fuchs reaction into the N-protected alkinylogous amino acids, which on deprotection yield the corresponding enantiomerically pure acids.

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。
• A new stereoselective synthesis of chiral γ-functionalized (E)-allylic amines
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Flavia Messina、Alessandro Degl'Innocenti、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00617-5

  日期：1996.8

  Chiral t-Boc protected propargylic amines have been obtained starting from aminoaldehydes derived from natural aminoacids. Stannylcupration of these substrates affords an easy regio- and stereocontrolled route to the corresponding γ-stannylated (E)-allylamines which are useful intermediates for the synthesis of the corresponding γ-funtionalized allylic systems.

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。
• Methods for preparing nonpeptidic oligomers from amino acids
  申请人：Arora S. Paramjit

  公开号：US20070105917A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to nonpeptidic oligomers. Methods for preparing nonpeptidic oligomers from amino acids by replacing the amide bond with heterocyclic rings are also disclosed.

  本发明涉及非肽寡聚体。还公开了一种从氨基酸制备非肽寡聚体的方法，该方法通过用杂环环替换酰胺键来实现。
• Stereoselective synthesis of new enantiomerically enriched N-protected γ-amino acetylenic esters
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Sonia Manganiello

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00623-1

  日期：1998.8

  protected chiral γ-amino acetylenic esters have been synthesized using natural occurring amino acids as chiral source. Enantiomerically enriched propargylamines or vinyldibromides have been treated with BuLi at low temperature affording, after carboxylation, enantiomerically enriched derivatives of alkynologous amino esters.

  使用天然存在的氨基酸作为手性来源，已经合成了一类新型的不同保护的手性γ-氨基炔属酯。对映体富集的炔丙胺或乙烯基二溴化物已在BuLi的低温下进行了处理，在羧化后，提供了对映体富集的炔基氨基酯衍生物。
• US7834038B2
  申请人：——

  公开号：US7834038B2

  公开（公告）日：2010-11-16