N-(3-aminopropyl)-6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)pyridin-2-ylmethylamino)methyl)nicotinamide | 321907-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)pyridin-2-ylmethylamino)methyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-6-[[(dipyridin-2-ylmethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]nicotinate；N-(3-amino-propyl)-6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)-pyridin-2-ylmethyl-amino)-methyl)nicotinamide；N-(3-aminopropyl)-6-[[dipyridin-2-ylmethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 321907-45-3
• 化学式: C₂₇H₂₉N₇O
• 分子量: 467.574
• InChiKey: PYZRVQOEGFFQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopropyl)-6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)pyridin-2-ylmethylamino)methyl)nicotinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[[(dipyridin-2-ylmethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-N-(3-guanidinopropyl)nicotinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁配合物选择性失活丝氨酸蛋白酶

  摘要：

  描述了非血红素铁复合物对丝氨酸蛋白酶胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的氧化失活。使用非血红素配体N4Py（1）和包含3个胍基侧基的衍生物3CG-N4Py（2）作为铁的配体。源自这些配体的Ferryl（Fe IV O）物种，[Fe IV（O）（N4Py）] 2+（7）和[Fe IV（O）（3CG-N4Py）] 3+（8），使胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶失活通过氨基酸侧链的氧化。Ferryl 8是最有效的糜蛋白酶（IC 50值26μM的为8 VS 119μM为7）。胰蛋白酶分别为7和8时，IC 50值分别为71和54μM 。氨基酸分析证实，在这些条件下，半胱氨酸，酪氨酸和色氨酸残基被氧化。胰蛋白酶催化的条件下，其中酶用H脉冲下优先灭活超过糜蛋白酶2 ö 2在亚铁复合物的存在的[Fe II（OH 2）（N4Py）] 2+（5）和[铁II（CL）（ 3CG-N4Py）] 2+（6）。在这些条件下，酪氨酸残基被有选

  DOI：

  10.1021/ic102320j
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)-2-methylpyridine 1-oxide 在 sodium cyanide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-aminopropyl)-6-(((di-pyridin-2-yl-methyl)pyridin-2-ylmethylamino)methyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Folic acid conjugates of a bleomycin mimic for selective targeting of folate receptor positive cancer cells

  摘要：

  A major challenge in the application of cytotoxic anti-cancer drugs is their general lack of selectivity, which often leads to systematic toxicity due to their inability to discriminate between malignant and healthy cells. A particularly promising target for selective targeting are the folate receptors (FR) that are often over-expressed on cancer cells. Here, we report on a conjugate of the pentadentate nitrogen ligand N4Py to folic acid, via a cleavable disulphide linker, which shows selective cytotoxicity against folate receptor expressing cancer cells.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.047

文献信息

• Multinuclear Non-Heme Iron Complexes for Double-Strand DNA Cleavage
  作者：Rik P. Megens、Tieme A. van den Berg、A. Dowine de Bruijn、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.200801409

  日期：2009.2.2

  Bleomycin mimics: Efficient oxidative double‐strand DNA cleavage has been achieved with multinuclear non‐heme iron complexes (see scheme). These complexes therefore represent model compounds that mimic the mode of action of the anti‐tumor drug bleomycin.

  博莱霉素模拟物：多核非血红素铁复合物已实现了有效的氧化双链DNA裂解（参见方案）。因此，这些复合物代表模拟抗肿瘤药物博来霉素作用方式的模型化合物。
• Mononuclear Fe(ii)-N4Py complexes in oxidative DNA cleavage: structure, activity and mechanism
  作者：Qian Li、Tieme A. van den Berg、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b927145g

  日期：——

  prepared and evaluated in the iron catalyzed oxidative cleavage of pUC18 DNA, in the presence and absence of external reducing agent DTT. The mononuclear iron(II) complexes induce efficient DNA cleavage in air with a low catalyst loading. It was demonstrated that covalent attachment of 9-aminoacridine, ammonium group or 1,8-naphthalimide leads to increased DNA cleavage activity in the presence of a

  一系列单峰N4Py（N，N-双（2-吡啶基甲基）-N-双（2-吡啶基）甲胺，1）制备了衍生的配体，并在有和没有外部还原剂的情况下进行了铁催化的pUC18 DNA的氧化裂解。数码地面电视。单核铁（II）配合物可在空气中以低催化剂负载量进行有效的DNA裂解。证明了共价连接9-氨基ac啶， 铵盐 组或 1,8-萘二甲酰亚胺在还原剂的存在下导致DNA切割活性增加。另外，一些复合物显示出较小程度的双链DNA切割活性。相反，在不存在还原剂的情况下，未观察到共价连接的DNA结合部分的有益作用，这归因于从铁（III） 到 铁（II），这是必需的 氧激活，成为速率限制。机械调查显示了重要的作用超氧化物部首。拟议的机制涉及形成Fe（III）–OOH中间体作为活性物质或前体。
• Double strand DNA cleavage with a binuclear iron complex
  作者：Tieme A. van den Berg、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/b613469f

  日期：——

  Covalently linking two single strand DNA cleaving agents resulted in a new biomimetic binuclear iron complex capable of effecting oxidative double strand DNA cleavage.

  共价连接两个单链DNA裂解剂产生了一种新型的仿生双核铁络合物，能够实现氧化性双链DNA裂解。
• Targeted moieties for use in bleach catalysts
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20020049146A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is provided a targeted bleaching composition comprising an organic substance which forms a complex with a transition metal, the complex catalyzing bleaching of a substrate by a precursor selected from atmospheric oxygen and/or a peroxyl species. The complex is bound to a recognizing portion having a high binding affinity for stains present on fabrics.

  提供了一种有针对性的漂白组合物，包括一种有机物质，该有机物质与过渡金属形成配合物，该配合物通过来自大气氧气和/或过氧基物质的前体催化基质的漂白。该配合物与具有高亲和力的识别部分结合，以便于对织物上的污渍进行识别。
• Efficient DNA Cleavage with an Iron Complex without Added Reductant
  作者：Gerard Roelfes、Mark E. Branum、Li Wang、Lawrence Que,、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja001965l

  日期：2000.11.22