(E)-tert-butyldimethyl((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)silane | 160805-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: (E)-tert-Butyldimethyl[(5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(E)-5-phenylpent-2-enoxy]silane
• CAS: 160805-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: HDWXPGZPTYZTEP-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)silane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-phenyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active β-alkyl aspartate via [3,3] sigmatropic rearrangement of α-acyloxytrialkylsilane

  摘要：

  The synthesis of four types of optically active beta-carbon-substituted analogs of threo-beta-hydroxy aspartate (THA) and a beta-carbon- substituted analog of threo-beta-benzyloxy aspartate (TBOA), which are potent blockers of excitatory amino acid transporters in the mammalian central nervous system, via the chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of alpha-acyloxytrialkylsilane is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.157
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methanesulfonyloxy-ethane 在 ammonium heptamolybdate 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl((5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚和醇的高效和立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol062433y

文献信息

• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。