2-(3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl)allylidene)malononitrile | 89482-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl)allylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 89482-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S₂
• 分子量: 286.422
• InChiKey: JVUSWCDUJUUKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl)allylidene)malononitrile 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-methyl-3-(p-tolyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  位阻对 1,4- 与 1,6-Michael 加成的影响：呋喃和五取代苯的合成

  摘要：

  我们描述了空间位阻对 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的 1,4-与1,6-迈克尔加成反应的影响。通过 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈和丙酮在温和条件下通过 1,4-Michael 加成反应实现了三取代呋喃的高效直接合成，收率良好至中等。进一步探索与含有 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的空间位阻芳基的反应，通过原位生成的亲核试剂通过 1,6-迈克尔加成提供联芳基。进一步探索了呋喃的合成用途。这些前体很容易从芳基甲基酮中获得。各种官能团如烷基、芳基、腈、胺、芳酰基和硫甲基可以直接安装在苯环和呋喃环上。还开发了一种构建苯核的一锅法。通过X射线晶体学证实了两种化合物的结构。

  DOI：

  10.1039/d4ob00686k
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-[1-(4-甲基苯基)亚乙基]丙二腈 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到2-(3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从 1,6-迈克尔受体乙烯酮二硫缩醛合成多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。

  摘要：

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00998a

文献信息

• Push-pull-Butadiene. XIII. Reaktionen von 3-Aryl-2-cyano-5,5-bis(methylthio)penta-2,4-diennitrilen mit Aminen
  作者：K. Peseke、K. Zahn、M. Michalik

  DOI：10.1002/prac.19943360416

  日期：——