1-chloro-4-(4-nitrophenylmethylthio)benzene | 88275-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-nitrophenylmethylthio)benzene
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-sulfide；(4-Chlor-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-sulfid；1-chloro-4-{[(4-nitrophenyl)methyl]thio}-benzene；4-chlorophenyl 4-nitrobenzyl sulfide；p-Chlorphenyl-4-nitrobenzyl-sulfid；Benzene, 1-chloro-4-[[(4-nitrophenyl)methyl]thio]-；1-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 88275-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: AMENOOOERGYSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  434.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-nitrophenylmethylthio)benzene 生成 4-([(4-氯苯基)磺酰基]甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。IV.-苄基苯基硫化物（被卤素和其他基团取代）

  摘要：

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090209
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 4-nitrobenzyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到1-chloro-4-(4-nitrophenylmethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190

文献信息

• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using<b><i>n</i></b>-Butyltriphenylphosphonium Dichromate (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂Cr₂O₇in the Presence of Aluminium Chloride in Solution and Under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1080/104265090968091

  日期：2005.12

  sulfones in excellent yields using n-butyltriphenylphosphonium dichromate (BTPPDC) in the presence of aluminium chloride in acetonitrile solution and under microwave irradiation. In addition, selective oxidation of sulfides in the presence of functional groups such as a carbon–carbon double bond, ketone, oxime, aldehyde, ether, and acetal can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。
• 3-Carboxypyridinium chlorochromate – aluminium chloride — An efficient and inexpensive reagent system for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones in solution and under microwave irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid R Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1139/v05-008

  日期：2005.2.1

  3-Carboxypyridinium chlorochromate (CPCC) in the presence of aluminium chloride is a very efficient reagent for the selective oxidation of sulfides to sulfoxide and sulfones in solution and under microwave irradiation. It is noteworthy that different functional groups including carbon–carbon double bonds, ketones, oximes, aldehydes, ethers, and acetals were tolerated under these reaction conditions.Key words: sulfoxides, sulfones, oxidation, chlorochromate, Lewis acid.

  3-羧基吡啶氯铬酸铵（CPCC）在铝氯化物存在下是一种非常有效的试剂，可在溶液中并在微波辐射下选择性氧化硫化物为亚砜和砜。值得注意的是，在这些反应条件下，不同的官能团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛都能耐受。关键词：亚砜、砜、氧化、氯铬酸铵、Lewis酸。
• Sulfite-Promoted One-Pot Synthesis of Sulfides by Reaction of Aryl Disulfides with Alkyl Halides
  作者：Ping Zhong、Ri-yuan Tang、Qiu-lian Lin

  DOI：10.1055/s-2006-950363

  日期：2007.1

  dithionite, sodium thiosulfate and rongalite promoted one-pot synthesis of aryl alkyl sulfides at room temperature has been developed. The reactions of a range of disulfides with alkyl halides proceeded smoothly in the presence of rongalite. Possible reaction pathways are discussed and the effects of these sulfites on disulfides are investigated. The important features of this protocol are metal-free, strong-base-free

  开发了一种连二亚硫酸钠、硫代硫酸钠和雕白粉在室温下促进芳基烷基硫醚的一锅法合成。一系列二硫化物与卤代烷的反应在雕白粉的存在下顺利进行。讨论了可能的反应途径，并研究了这些亚硫酸盐对二硫化物的影响。该协议的重要特点是无金属、无强碱、反应条件温和、操作简单、反应时间短、产品收率高。