N-(4-methylphenyl)-α-2-propenylbenzenemethanamine | 254992-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-α-2-propenylbenzenemethanamine
• 英文别名: 4-phenyl-4-(N-4'-methyl-phenyl)aminobut-1-ene；4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline；4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline；(1-phenylbut-3-enyl)(p-tolyl)amine；(1-Phenylbut-3-enyl)-p-tolyl-amine
• CAS: 254992-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: QQUPXQSXVMVLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-α-2-propenylbenzenemethanamine 在 硫酸 作用下， 生成 4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes 和相关化合物的合成和体外抗真菌特性

  摘要：

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。

  DOI：

  10.3390/50300428
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-α-2-propenylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic properties of CNN pincer palladium(ii) and ruthenium(ii) complexes with N-substituted-2-aminomethyl-6-phenylpyridines
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Xiao-Xue Zhang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c1dt10331h

  日期：——

  6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–c with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the CNN pincer Pd(II) complexes 3a–c in 18-28% yields. The CNN pincer Ru(II) complex 5 containing a Ru-NHR functionality could be obtained in a 71% yield by treatment of 2c with a Ru(II) precursor instead of PdCl2. Additionally, the related CNN pincer Ru(II) complex 7 containing a Ru–NH2 functionality

  N-取代的-2-氨基甲基-6-苯基吡啶2a–c可以很容易地从商业上获得6-溴-2-吡啶甲醛分两步走。的反应2a-c中与氯化钯2 在 甲苯 在......的存在下 三乙胺 给了 有线电视新闻网 钳子 钯（II）配合物3a–c的产率为18-28％。这有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂5包含Ru-NHR功能性可以在一个71％产率通过处理来获得图2c与钌（II） 前驱代替 氯化钯2。此外，相关有线电视新闻网 钳子 钌（II）复杂7包含茹–NH 2 功能是通过以下反应合成的 2-氨基甲基-6-苯基吡啶 一样的 钌（II）前体的产率为68％。所有这些新化合物均通过元素分析（配体的质谱），1 H，13 C NMR，31 P 1 H} NMR进行了表征（对于茹配合物）和红外光谱。的分子结构钯复杂的3c以及茹配合物5和7已经通过X射线单晶衍射确定。获得的钯配合物3a–c是醛的烯丙基化以及醛，芳基胺和苯
• Organic Photoredox-Catalyzed Synthesis of δ-Fluoromethylated Alcohols and Amines via 1,5-Hydrogen-Transfer Radical Relay
  作者：Huiqiao Wang、Jinjin Zhang、Jianxue Shi、Fan Li、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01714

  日期：2019.7.5

  alcohol and amine derivatives catalyzed by 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) was developed. This reaction delivered δ-fluoromethylated free alcohols and amines with in situ deprotection of benzyl protecting group under mild irradiation conditions. 4CzIPN was found to be a competent metal-free photoredox catalyst for activating several types of fluoromethylation reagents including

  开发了由2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）催化的苄基保护的均丙醇和胺衍生物的加氢三氟甲基化。该反应递送δ-氟甲基化的游离醇和胺，并在温和的辐射条件下原位去保护苄基保护基。已发现4CzIPN是一种有效的无金属光氧化还原催化剂，可通过氧化猝灭活化CF 3 SO 2 Cl，Togni试剂和2-溴-2,2-二氟乙酸酯，以及通过CF 3 SO 2 Na活化几种类型的氟甲基化试剂。还原淬灭，以使简单的烯烃和迈克尔受体直接进行氢三氟甲基化。
• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical Induced Allylation of Aldimines: Formal Synthesis of C-Linked 4′-Deoxy Aza-disaccharide
  作者：Sumit Saha、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo200908b

  日期：2011.9.2

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated radical induced allylation of aldimines for the preparation of homoallyl amines is described. The radical was generated from the allyl bromide using Cp2TiCl as the radical source. Formal synthesis of C(4)–C(5′)-linked 4′-deoxy aza-disaccharide is demonstrated and a study toward the bicyclic skeleton of alkaloids was also accomplished. The radical initiator

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。