N-(4-(methylthio)benzyl)-4-methylaniline | 723753-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylthio)benzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N-[4-(methylsulfanyl)benzyl]amine；4-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 723753-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• mdl: MFCD05740317
• 分子量: 243.373
• InChiKey: WTRDKFMBIJAZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)benzyl)-4-methylaniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到N-nitroso N-(4-thiomethylbenzyl)-N-(4-methyl-2-nitroaniline)
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到N-(4-(methylthio)benzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  简单地将硝酮电化学还原成胺†

  摘要：

  电力的使用允许将含有芳族和杂芳族环的硝酮还原为相应的胺。该协议的主要优点在于，只需要电子，就可以避免使用不同的化学药品和苛刻的程序，从而增强了某些绿色方面。该转化耐受不同的部分和各种各样的官能团。另外，该电解可以在恒定电流条件下在简单的未分开的烧杯型电池上进行。

  DOI：

  10.1039/c8sc04337j

文献信息

• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Reductive N-Alkylation of Nitro Compounds to <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Amines with Glycerol as the Hydrogen Source
  作者：Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1021/cs400049b

  日期：2013.5.3

  As the sustainable and promising hydrogen source, here, glycerol was directly used as the hydrogen source for the reductive amination of alcohol using nitrobenzene as the starting material. The amination of alcohols, especially aliphatic alcohols with different structures, was realized, and mono- or disubstituted amines were synthesized with excellent yields. The reaction mechanism was also explored

  作为可持续和有前途的氢源，此处，甘油直接用作氢源，以硝基苯为起始原料对醇进行还原胺化。实现了醇特别是具有不同结构的脂族醇的胺化，并且以优异的产率合成了单取代或二取代的胺。还探讨了反应机理。
• An Efficient Metal-Free Method for the Denitrosation of Aryl<i>N</i>-Nitrosamines at Room Temperature
  作者：Priyanka Chaudhary、Rishi Korde、Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/adsc.201701047

  日期：2018.2.1

  aryl N-nitrosamines to secondary amines is reported under metal-free conditions using iodine and triethylsilane. Several reduction-susceptible functional groups such as alkene, alkyne, nitrile, nitro, aldehyde, ketone and ester were found to be very stable during the denitrosation, which is remarkable. Broad substrate scope, room temperature reactions and excellent yields are the additional features

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。
• Denitrosation of Aryl-N-nitrosamines by a Transnitrosation Strategy Using Ethanethiol and p-Toluenesulfonic Acid under Mild Reaction Conditions
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Vimlesh Kumar Kanaujiya、Varsha Tiwari、Siddharth Baranwal、Vandana Srivastava

  DOI：10.1055/a-1996-2853

  日期：——

  reported for the denitrosation of aryl-N-nitrosamines under mild reaction conditions using ethanethiol and PTSA. The reactions proceeds at room temperature and the amines are obtained in good to excellent yields. Many functional groups that are susceptible to reduction were stable during the denitrosation. A broad substrate scope and easy operations are salient features of this method.

  报道了在温和反应条件下使用乙硫醇和 PTSA对芳基-N-亚硝胺进行脱硝的方便实用的路线。反应在室温下进行，胺类化合物的收率非常好。许多易被还原的官能团在反硝化过程中是稳定的。底物适用范围广、操作简便是该方法的显着特点。
• Regioselective Nitration of <i>N</i>-Alkyl Anilines using <i>tert</i>-Butyl Nitrite under Mild Condition
  作者：Priyanka Chaudhary、Surabhi Gupta、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02377

  日期：2019.1.4

  Regioselective ring nitration of N-alkyl anilines is reported using tert-butyl nitrite. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates providing synthetically useful N-nitroso N-alkyl nitroanilines in excellent yields which can be easily converted into N-alkyl phenylenediamines and N-alkyl nitroanilines using Zn-AcOH and HCl/MeOH, respectively.

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。