4-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)benzamide | 129488-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-N-(p-tolyl)benzamide；4-tert-butyl-benzoic acid p-toluidide；4-tert-Butyl-benzoesaeure-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-benzamide
• CAS: 129488-48-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: UHMDTMGHGLDCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)benzamide 、 水杨酰肼 在 polyphosphoric ester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到2-[5-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三芳基取代的1,2,4-三唑的一锅合成新方法

  摘要：

  开发了一种通过酰肼与仲酰胺在多磷酸酯中反应制备3,4,5-三芳基取代的1,2,4-三唑的新方法。该新方法的特点是条件温和且易于合成，包括分离和纯化产物的阶段。另外，通过反合成确认了产物结构。结果表明，所提出的方法适合于制备具有酚取代基的1,2,4-三唑，而没有羟基的保护和脱保护步骤。使用新方法，首次获得了5个3,4,5-取代的1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02545-y
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用 PhNCO 从 N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺合成仲酰胺

  摘要：

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。

  DOI：

  10.1039/d3nj04995g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amide Synthesis via Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Da Li、Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01772

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl boronic acids with nitroarenes for the synthesis of amides has been developed. A wide range of substrates were well-tolerated and gave the corresponding amides in moderate to good yields. No external oxidant or reductant was needed in this procedure. This procedure provides a redox-economical process for the synthesis of amides.

  已经开发了用硝基芳烃进行钯催化的芳基硼酸的氨基羰基化以合成酰胺。多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的收率得到了相应的酰胺。在该程序中不需要外部氧化剂或还原剂。该程序为酰胺的合成提供了一种氧化还原经济的方法。
• Supported-Pd catalyzed tandem approach for N-arylbenzamides synthesis
  作者：Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Shaifali、Dhananjay Bhattacherjee、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111948

  日期：2021.11

  Aryl iodides as dual arylating agent for C-terminal from oxalic acid [(CO2H)2] and N-terminal from sodium azide (NaN3) for N-aryl benzamides (Ar-CO-NH-Ar) synthesis is a rare invention which has been attempted successfully under this study. A single step tandem approach for the synthesis of N-aryl benzamides has been developed through bifunctional transformation of aryl iodides with in-situ CO from

  芳基碘作为草酸 [(CO 2 H) 2 ] 的 C 端和叠氮化钠 (NaN 3 ) 的 N端双芳基化剂，用于 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar) 合成是一种罕见的在这项研究中已成功尝试的发明。通过使用原位CO 从 (CO 2 H) 2和 NaN 3对芳基碘进行双功能转化，开发了一种用于合成 N-芳基苯甲酰胺的单步串联方法遵循羰基化和叠氮化两种不同的途径。发现聚苯乙烯负载的钯 (Pd@PS) 催化剂非常适合在双层小瓶 (DLV) 系统中在碱、配体和无添加剂条件下进行多米诺反应。此外，使用芳基叠氮化物进一步扩展了相同的方法，用于不对称 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar') 合成。此外，还进行了 DFT 研究以支持所提出的机制。
• Phenylamide - Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0358118B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5135949A
  申请人：——

  公开号：US5135949A

  公开（公告）日：1992-08-04
• CN115160096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——