5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane | 1112152-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane
• 英文别名: 5-Bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane；5-bromo-2-(bromomethyl)-1,3-thiaselenolane
• CAS: 1112152-66-5
• 化学式: C₄H₆Br₂SSe
• 分子量: 324.926
• InChiKey: CZQWQQGTZZRQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以6.35 g的产率得到2-bromomethyl-1,3-thiaselenole
  参考文献：
  名称：

  ：2-溴甲基-1,3- thiaselenole与硫脲反应途中到2-（organylsulfanyl）第一代表-2,3-二氢-1,4- thiaselenines

  摘要：

  2-溴甲基-1,3-硫杂亚硒酸酯1与硫脲的区域选择性反应伴随重排，扩大环以提供相应的六元异硫脲鎓盐2- [氨基（亚氨基）甲基]硫烷基-2,3-二氢-1，4-硫代丝氨酸氢溴酸盐2，是2，3-二氢-1，4-硫代丝氨酸-2-基硫醇盐阴离子的合成子。后者用于合成2-（有机基硫烷基）-2,3-二氢-1,4-硫代丝氨酸3a - g的首个代表，双（2,3-二氢-1,4-硫代丝氨酸-2-基）二硫化物5和1,6-双（2,3-二氢-1,4-硫代木素-2-基硫基）己烷6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.011
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基硫醚 在 溴化硒 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane
  参考文献：
  名称：

  ：2-溴甲基-1,3- thiaselenole与硫脲反应途中到2-（organylsulfanyl）第一代表-2,3-二氢-1,4- thiaselenines

  摘要：

  2-溴甲基-1,3-硫杂亚硒酸酯1与硫脲的区域选择性反应伴随重排，扩大环以提供相应的六元异硫脲鎓盐2- [氨基（亚氨基）甲基]硫烷基-2,3-二氢-1，4-硫代丝氨酸氢溴酸盐2，是2，3-二氢-1，4-硫代丝氨酸-2-基硫醇盐阴离子的合成子。后者用于合成2-（有机基硫烷基）-2,3-二氢-1,4-硫代丝氨酸3a - g的首个代表，双（2,3-二氢-1,4-硫代丝氨酸-2-基）二硫化物5和1,6-双（2,3-二氢-1,4-硫代木素-2-基硫基）己烷6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.011

文献信息

• Addition of selenium dibromide to divinyl sulfide: spontaneous rearrangement of 2,6-dibromo-1,4-thiaselenane to 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane
  作者：Svetlana V. Amosova、Maxim V. Penzik、Alexander I. Albanov、Vladimir A. Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.148

  日期：2009.1

  Synthesis of the novel selenium heterocycles 1, 2, and 3 based on the addition reaction of selenium dibromide to divinyl sulfide is described. The reaction proceeded in CCl4 at room temperature to give the thia-selenane 1. Even at low temperature in chloroform solution, the 6-membered thiaselenane 1 underwent spontaneous rearrangement to the 5-membered thiaselenolane 2. In turn, the thiaselenolane 2 underwent spontaneous dehydrobromination to the thiaselenole 3 in chloroform. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.
• Regioselective dehydrobromination reaction of 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane 1,1-dioxide
  作者：V. A. Potapov、E. O. Kurkutov、S. V. Amosova、Yu. Yu. Rusakov

  DOI：10.1007/s11172-011-0033-y

  日期：2011.1
• Reaction of 2-bromomethyl-1,3-thiaselenole with thiourea: en route to the first representatives of 2-(organylsulfanyl)-2,3-dihydro-1,4-thiaselenines
  作者：Svetlana V. Amosova、Irina A. Novokshonova、Maxim V. Penzik、Andrey S. Filippov、Alexander I. Albanov、Vladimir A. Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.011

  日期：2017.11

  The regioselective reaction of 2-bromomethyl-1,3-thiaselenole 1 with thiourea is accompanied by rearrangement, expanding the ring to afford the corresponding six-membered isothiuronium salt, 2-[amino(imino)methyl]sulfanyl-2,3-dihydro-1,4-thiaselenine hydrobromide 2, a synthon of the 2,3-dihydro-1,4-thiaselenin-2-ylthiolate anion. The latter was used for the synthesis of the first representatives of

  2-溴甲基-1,3-硫杂亚硒酸酯1与硫脲的区域选择性反应伴随重排，扩大环以提供相应的六元异硫脲鎓盐2- [氨基（亚氨基）甲基]硫烷基-2,3-二氢-1，4-硫代丝氨酸氢溴酸盐2，是2，3-二氢-1，4-硫代丝氨酸-2-基硫醇盐阴离子的合成子。后者用于合成2-（有机基硫烷基）-2,3-二氢-1,4-硫代丝氨酸3a - g的首个代表，双（2,3-二氢-1,4-硫代丝氨酸-2-基）二硫化物5和1,6-双（2,3-二氢-1,4-硫代木素-2-基硫基）己烷6。