2,3,2',3'-tetrachloro-4,4'-bipyridine | 1227402-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetrachloro-4,4'-bipyridine
• 英文别名: 2,2',3,3'-tetrachloro-4,4'-bipyridine；2,3,2',3'-tetrachloro-[4,4']bipyridinyl；2,3-Dichloro-4-(2,3-dichloropyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 1227402-64-3
• 化学式: C₁₀H₄Cl₄N₂
• 分子量: 293.967
• InChiKey: JWPPQXKGCNZRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetrachloro-4,4'-bipyridine 在 氢溴酸 、 sodium 作用下， 反应 14.0h， 生成 3,3'-dichloro-[4,4'-bipyridine]-2,2'(1H,1′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性六氢杂合的4,4'-联吡啶

  摘要：

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00413
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以57%的产率得到2,3,2',3'-tetrachloro-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  手性六氢杂合的4,4'-联吡啶

  摘要：

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00413

文献信息

• Extending motifs in lithiocuprate chemistry: unexpected structural diversity in thiocyanate complexes
  作者：Andrew J. Peel、Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Thierry Roisnel、Florence Mongin、Andrew E. H. Wheatley

  DOI：10.1039/c5dt03882k

  日期：——

  means of improving the safety of lithium cuprates. The synthesis and solid state structural characterization of reference cuprate (TMP)2Cu(CN)Li2(THP) 8 (THP = tetrahydropyran) precedes that of the thiocyanate series (TMP)2Cu(SCN)Li2(L) (L = OEt29, THF 10, THP 11). For each of 9–11, preformed TMPLi was combined with CuSCN (2 : 1) in the presence of sub-stoichiometric Lewis base (0.5 eq. wrt Li). The avoidance

  已开发出新的硫代（硫氰酸根）铜盐领域。使用廉价，稳定和安全的CuSCN进行制备，这些复合物显示出Lipshutz型二聚体基序，其具有溶剂依赖性的点基身份。在固态状态下可以看到平面，船形和椅子形的整合器。在解决方案中，可以清楚地看到Lipshutz型结构和Gilman结构。自从2007年定向正交杯化技术问世以来，人们已经开始努力研究酰胺配体的结构反应活性和从Lipshutz型铜酸盐（如（TMP）2 Cu（CN）Li 2（THF））提取碱金属盐的方法。1（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。更换CN的-与SCN -目前正在研究作为改善铜酸锂安全性的一种方法。参考铜酸盐（TMP）2 Cu（CN）Li 2（THP）8（THP =四氢吡喃）的合成和固态结构表征先于硫氰酸盐系列（TMP）2 Cu（SCN）Li 2（L）（L ＝ OEt 2 9，THF 10，THP 11）。对于9-11中的每一个，在亚化学计量的Lewis碱（0
• Synthesis of Polyhalogenated 4,4′-Bipyridines via a Simple Dimerization Procedure
  作者：Mohamed Abboud、Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Claude Lecomte、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo100152e

  日期：2010.5.21

  Polyhalogenated 4,4'-bipyridines were conveniently synthesized in a single step starting from dihalo-pyridines. A mechanism was proposed on the basis of experiments performed with 2-chloro-5-bromopyridine I a. 2-Chloro-4-lithio-5-bromopyridine A1 was produced via ortholithiation of la by using either LDA or t-BuLi bases. When LDA was used, chiller 3a containing two chlorines and two bromine atoms was formed predominantly accompanied by several byproducts whose structure and mechanism of formation are discussed. In the case of t-BuLi, although the major product was 2-chloropyridine 7, a new pyridone product 8 was formed that is probably the result of the dihydropyridine intermediate hydrolysis. The dimerization procedure involving LDA was employed to prepare a large number of halogenated 4,4'-bipyridines in moderate to good yields. In some specific cases, halogenated 3,4' and 2,4'-bipyridines were obtained in lower yields and their structures were unambiguously assigned by X-ray diffraction analysis.
• Chiral Hexahalogenated 4,4′-Bipyridines
  作者：V. Mamane、P. Peluso、E. Aubert、S. Cossu、P. Pale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00413

  日期：2016.6.3

  Finkelstein reaction (Buchwald procedure) performed on 2,2′-dibromo derivatives. Selected compounds of this new family of atropisomeric 4,4′-bipyridines were enantioseparated by high performance liquid chromatography on chiral stationary phases, and the absolute configurations of the separated enantiomers were assigned by using X-ray diffraction analysis. The latter revealed that various halogen bond

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。