5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)benzaldehyde | 1001920-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-(3-thienyl)benzaldehyde；5-Methoxy-2-thiophen-3-ylbenzaldehyde；5-methoxy-2-thiophen-3-ylbenzaldehyde
• CAS: 1001920-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: LTIASLGYZWNDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes

  摘要：

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.

  DOI：

  10.1021/ol402617a
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并环庚烷合成中的分子内尼古拉斯反应。NSC 51046及其同系物的合成及（-）-Alocolchicine的形式合成

  摘要：

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo101953n

文献信息

• Heterobimetallic Pd–Sn Catalysis: A Suzuki, Tandem Ring-Closing Sequence toward Indeno[2,1-<i>b</i>]thiophenes and Indeno[2,1-<i>b</i>]indoles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol3021995

  日期：2012.9.21

  Indeno[2,1-b]thiophene and indeno[1,2-b]indole motifs have been obtained in moderate to good yields from easily available substituted boronic acids, 2-bromo aryl/vinyl aldehydes, and nucleophiles such as arenes/heteroarenes and others using a catalytic combination of bimetallic “Pd–Sn” and AgPF6. This formal three-component coupling involves a Suzuki reaction followed by nucleophile assisted tandem

  茚并[2,1- b ]噻吩和茚并[1,2- b ]吲哚基序已经在中度至良好的产率从容易获得的取代的硼酸获得，2-溴芳基/乙烯基醛，和亲核试剂如芳烃/杂芳烃其他使用双金属“ Pd-Sn”和AgPF 6的催化组合。正式的三组分偶联涉及Suzuki反应，然后亲核试剂协助串联闭环。还完成了取代杂环稠合的茚，苯并芴和芴的顺序合成。
• Modular Synthesis of Naphthothiophenes by Pd-Catalyzed Tandem Direct Arylation/Suzuki Coupling
  作者：Norman Nicolaus、Patrick T. Franke、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol201585a

  日期：2011.8.19

  A short and highly modular three-step synthesis of a new class of substituted naphthothiophenes has been developed exploiting a Pd-catalyzed tandem direct arylation/Suzuki coupling transformation as the key step.

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。
• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。
• Allocolchicines via Intramolecular Nicholas Reactions:  The Synthesis of NSC 51046
  作者：Sinisa Djurdjevic、James R. Green

  DOI：10.1021/ol7024422

  日期：2007.12.1

  Biaryl propargyl acetate hexacarbonyldicobalt complexes (4) undergo Lewis acid mediated Nicholas reactions with a remote arene function to afford dibenzocycloheptyne complexes (9). Reductive decomplexation based on a hydrosilylation-protodesilylation protocol is facile, and the 1,2,3,9-tetramethoxy case can be converted to NSC 51046 ((S)-N-acetylcolchicinol methyl ether, 3).
• Exploring the Reactivity of <i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: Acid-Catalyzed Cyclizations
  作者：Ramona Pirwerdjan、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01646

  日期：2016.7.15

  N-Alkynylated sulfoximines undergo acid-promoted cyclization processes under mild reaction conditions. The transformations proceed in short reaction times affording sulfoximidoyl-functionalized naphtho[2,1-b]thiophenes or pyrrolo[1,2-a]quinolines in up to excellent yields.

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。