2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 25099-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine；2-Benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin；2-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin；2-Benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidn
• CAS: 25099-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: UHCJTZMKIOZTEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-114.5 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 五甲基二乙烯三胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 1-(3-acetylamidopropyl)-3-ethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化N -α-全氯酰基-烯酮-N，S-缩醛的自由基环化：制备双取代马来酸酐的新方法

  摘要：

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.117
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 水 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化N -α-全氯酰基-烯酮-N，S-缩醛的自由基环化：制备双取代马来酸酐的新方法

  摘要：

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.117

文献信息

• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds Using Amidines as Their Ene-1,1-diamine Tautomers, IV: Synthesis of <i>N</i>-Bridged Heterocycles 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2<i>-a</i>]pyrimidin-6-ones and Methyl 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylideneacetates
  作者：Shogo Ihara、Takashi Soma、Daigo Yano、Shunichi Aikawa、Yasuhiko Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2010.517365

  日期：2011.12.15

  Abstract 2-Benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines 1 (as ene-1,1-diamine N,C-tautomers) in diglyme reacted with ethyl benzoylacetate at 160 °C in an oil bath to give 1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-6-ones 3 and with dimethyl acetylenedicarboxylate in methanol at room temperature, leading to methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-7-ylideneacetates 5, respectively.

  摘要 2-Benzyl-1,4,5,6-四氢嘧啶 1（作为 ene-1,1-diamine N,C-互变异构体）在二甘醇二甲醚中与苯甲酰乙酸乙酯在 160 °C 下在油浴中反应得到 1,2, 3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶-6-ones 3 和乙炔二羧酸二甲酯在室温下的甲醇中，产生甲基 1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-7 -ylideneacetates 5，分别。
• 2,5,5-Trialkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Glenn S. Skinner、Paul R. Wunz

  DOI：10.1021/ja01152a074

  日期：1951.8
• Pews, Richard Garth, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1867 - 1872
  作者：Pews, Richard Garth

  DOI：——

  日期：——
• 174. Amidines. Part XIII. Preparation of 2-substituted 4 : 5-dihydroglyoxalines and ring homologues from substituted amidines and alkylenediamines
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9500000859

  日期：——