N-phenyl-3-o-tolylpyridin-2-amine | 1294517-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-o-tolylpyridin-2-amine
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 1294517-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: KAMLNDGUEZUFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-phenyl-3-o-tolylpyridin-2-amine 、 N-(2'-methylbiphenyl-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过正交交叉偶联策略区域选择性合成 2,3-取代吡啶

  摘要：

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001583

文献信息

• Regioselective Syntheses of 2,3-Substituted Pyridines by Orthogonal Cross-Coupling Strategies
  作者：Moumita Koley、Laurin Wimmer、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201001583

  日期：2011.4

  I and 3-aryl/alkylamino-2-aryl pyridines II, as important potentially bioactive compounds, were synthesized by applying orthogonal cross-coupling strategies. Combinations of the Suzuki–Miyaura, Liebeskind–Srogl, and Buchwald–Hartwig protocols gave access to the title compounds in a straightforward and operationally simple manner. Full control over the regioselectivity at the 2- and 3-positions was achieved

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。