1-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene | 95111-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene；1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-methoxylbenzene
• CAS: 95111-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: WDKVFRBZKUBLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  313.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以41%的产率得到1-methoxy-4-[5-(4-methoxyphenyl)hexa-2,3,4-trien-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基取代的 1,1-二溴乙烯的镍催化偶联合成芳基取代的丁三烯的新方法

  摘要：

  在四乙基碘化铵的存在下，芳基取代的 1,1-二溴乙烯与原位生成的四（三苯基膦）镍 (0) 的反应得到芳基取代的丁三烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2005
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基取代的 1,1-二溴乙烯的镍催化偶联合成芳基取代的丁三烯的新方法

  摘要：

  在四乙基碘化铵的存在下，芳基取代的 1,1-二溴乙烯与原位生成的四（三苯基膦）镍 (0) 的反应得到芳基取代的丁三烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2005

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Modification for Ramirez <i>gem-</i>Dibromoolefination of Aldehydes and Ketones Using P(O<i>i</i>-Pr)₃
  作者：Mark Lautens、Yuan-Qing Fang、Olga Lifchits

  DOI：10.1055/s-2008-1032045

  日期：2008.2

  A simple procedure for the use of triisopropylphosphite in the Ramirez olefination is described. This reagent is equally or more reactive than PPh3 toward aldehydes and ketones in the gem-dibromoolefination of aldehydes and ketones. Under the reaction conditions, an α-bromoketone gave a novel tribromomethyl-substituted oxirane product in good yield. The substrate-dependent nature of this reaction suggests that this Horner-Wadsworth-Emmons equivalent of the Ramirez gem-dibromoolefination reaction proceeds through an ionic mechanism.

  介绍了在Ramirez烯化反应中使用三异丙基亚磷酸酯的一个简单程序。在醛和酮的偕二溴烯化反应中，该试剂对醛和酮的反应性等同或高于三苯基膦。在反应条件下，α-溴酮以良好产率生成了一种新型三溴甲基取代的环氧乙烷产物。这一反应的底物依赖性质表明，Ramirez偕二溴烯化反应的Horner-Wadsworth-Emmons等效过程是通过离子机制进行的。
• Photocatalytic Isomerization of Styrenyl Halides: Stereodivergent Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901119

  日期：2020.3.15

  An efficient and general method for the isomerization of styrenyl halides under photocatalytic conditions is reported. A series of stereospecific transformations constitute preliminary validation of this strategy in the synthesis of functionalized alkenes, including two diaryl alkenes, a styrenyl boronic ester, and an enyne.

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。
• Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement to alkynes from gem-dihaloalkenes with lanthanum metal
  作者：Rui Umeda、Takumi Yuasa、Namika Anahara、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

  日期：2011.5

  The first example of the FBW rearrangement using of lanthanum metal and a catalytic amount of iodine was disclosed. When gem-diiodo- and gem-dibromoalkenes were treated with lanthanum metal in the presence of a catalytic amount of iodine, the reductive dehalogenation of these compounds smoothly proceeded to produce the corresponding alkynes in moderate to good yields.

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。
• Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b201131j

  日期：2002.3.25

  A new simple and efficient transformation of various aromatic ketones to the corresponding halo (dihalo) alkenes is described. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good yields.

  描述了一种新的简单高效的芳香酮转化为相应卤（双卤）烯烃的方法。该反应在温和条件下进行，能以良好的产率获得目标产物。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。