(Z)-1-(2-bromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (Z)-1-(1-bromoprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene；1-(1-bromoprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-1-bromoprop-1-en-2-yl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: BCWMDISNPGDMPB-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromoprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(Z)-1-(2-bromo-1-methylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卤化物的光催化异构化：功能化烯烃的立体发散合成

  摘要：

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901119

文献信息

• Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b201131j

  日期：2002.3.25

  A new simple and efficient transformation of various aromatic ketones to the corresponding halo (dihalo) alkenes is described. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good yields.

  描述了一种新的简单高效的芳香酮转化为相应卤（双卤）烯烃的方法。该反应在温和条件下进行，能以良好的产率获得目标产物。
• Visible light photocatalytic one pot synthesis of <i>Z</i>-arylvinyl halides from <i>E</i>-arylvinyl acids with <i>N</i>-halosuccinimide
  作者：Qiong Yu、Kun Yi Yu、Cai Feng Xu、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/d1ra08753c

  日期：——

  efficient visible light photocatalytic strategy to synthesize thermodynamically less stable Z-arylvinyl halides (with up to >99/1 Z/E ratio and 86% yield) was developed. The reaction combined base-mediated halodecarboxylation of E-arylvinyl acids with N-halosuccinimide and visible light Ir-photocatalyzed isomerization of E-arylvinyl halides in a one pot sequential catalytic process.

  开发了一种有效的可见光光催化策略来合成热力学上不太稳定的Z-芳基乙烯基卤化物（ Z / E比高达 >99/1 ，产率为 86%）。该反应将碱介导的E-芳基乙烯基酸与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化脱羧反应和可见光 Ir 光催化的E-芳基乙烯基卤化物的异构化在一锅顺序催化过程中结合起来。
• An Enantioselective Aminocatalytic Cascade Reaction Affording Bioactive Hexahydroazulene Scaffolds
  作者：Jonas Faghtmann、Macarena Eugui、Johannes Nygaard Lamhauge、Signe Sofie Pladsbjerg Andresen、Anne Rask Østergaard、Esben Bjerregaard Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401156

  日期：2024.6.6

  Organocatalysis opens up for a novel cascade reaction concept where 3-oxidopyridinium betaines first undergo an enantioselective [6+4] cycloaddition with trienamines, followed by a spontaneously series of reactions to provide chiral hexahydraoazulenes, of which some show bioactivity.

  有机催化开辟了一种新的级联反应概念，其中3-氧化吡啶鎓甜菜碱首先与三烯胺进行对映选择性[6+4]环加成，随后发生一系列自发反应，得到手性六氢薁蓝烯，其中一些显示出生物活性。