2-(4-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮 | 56617-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 56617-87-9
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 318.159
• InChiKey: QSZPGCWECBZWJH-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮 、 2-胺基乙酸乙酯 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUCHAR M; BRUNOVA B.; GRIMOVA J.; HOLUBEK J.; NEMECEK O., CS. FARM., 1975, 24, NO 7, 287-292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 、 4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-4-[(4-氯苯基)亚甲基]-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型光环取代取代的α-脱氢苯丙氨酸形成异喹啉和1-Azetine衍生物

  摘要：

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00188-5

文献信息

• EL-SABAGH, U. I.;HASSANEIN, H. H.;AL-ASHMAWI, M. I., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N-4, C. 587-594
  作者：EL-SABAGH, U. I.、HASSANEIN, H. H.、AL-ASHMAWI, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。
• KUCHAR M; BRUNOVA B.; GRIMOVA J.; HOLUBEK J.; NEMECEK O., CS. FARM., 1975, 24, NO 7, 287-292
  作者：KUCHAR M、 BRUNOVA B.、 GRIMOVA J.、 HOLUBEK J.、 NEMECEK O.

  DOI：——

  日期：——