N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-cyanopyrazole-3-carboxamide | 500007-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-cyanopyrazole-3-carboxamide
• CAS: 500007-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂N₆O₂
• 分子量: 429.265
• InChiKey: MTAWJHDDWMRSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-cyanopyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076

文献信息

• Design, Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel Pyrazolecarboxamides Containing Cyano Substituted N-Pyridylpyrazole
  作者：Zhili Liu、Qi Feng、Lixia Xiong、Mingzhong Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090296

  日期：2010.9

  12 novel pyrazolecarboxamides containing cyano substituted N‐pyridylpyrazole were synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR and HRMS techniques. Their evaluated insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that the cyano‐containing pyrazolecarboxamides exhibited moderate insecticidal activities. Compounds 6i and 6k showed comparable higher activity

  合成了12种含有氰基取代的N-吡啶基吡唑的新型吡唑羧酰胺，并通过1 H NMR和HRMS技术对其结构进行了表征。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明，含氰基的吡唑甲酰胺表现出中等的杀虫活性。化合物6i和6k显示出比相应的邻氨基苯甲酸二酰胺6m更高的活性。
• Discovery of cyantraniliprole, a potent and selective anthranilic diamide ryanodine receptor activator with cross-spectrum insecticidal activity
  作者：Thomas P. Selby、George P. Lahm、Thomas M. Stevenson、Kenneth A. Hughes、Daniel Cordova、I. Billy Annan、James D. Barry、Eric A. Benner、Martin J. Currie、Thomas F. Pahutski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.076

  日期：2013.12

  log P analogs with improved plant systemic properties, exploration of cyano-substituted anthranilic diamides culminated in the discovery of a second product candidate, cyantraniliprole, having excellent activity against a wide range of pests from multiple insect orders. Here we report on the chemistry, biology and structure–activity trends for a series of cyanoanthranilic diamides from which cyantraniliprole

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。