1-(3-氯吡啶-2-基)-5-(呋喃-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸 | 1033344-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯吡啶-2-基)-5-(呋喃-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(furan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-5-furyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid；1-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(furan-2-yl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1033344-64-7
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₃
• 分子量: 289.678
• InChiKey: HLKCUSSYSQYIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯吡啶-2-基)-5-(呋喃-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含改性N-吡啶基吡唑类邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jf102842r
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁酸-a-y-脱氧乙酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-氯吡啶-2-基)-5-(呋喃-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰基硫脲骨架类似物作为潜在除草剂候选物的发现

  摘要：

  为了发现具有潜在除草应用的新型转酮酶（TKL，EC 2.2.1.1）抑制剂，基于先前获得的吡唑酰胺酰基先导化合物，采用支架跳跃策略设计了一系列吡唑酰基硫脲衍生物。合成了这些化合物，表征了它们的结构，并评估了它们的除草活性。结果表明，在温室中采用叶面喷雾法， 7a在 90 g ai/ha 剂量下对马唐和反枝苋表现出优异的除草活性。该性能可与烟嘧磺隆和甲基磺草酮等商业产品相媲美。此外，在小杯法中，200 mg/L的7a对反枝草幼根和茎表现出中等的生长抑制活性，与烟嘧磺隆和硝磺草酮的作用相似。随后的作用模式验证实验表明， 7a和7e抑制狗尾草TKL（ Sv TKL）酶活性，IC 50值分别为0.740和0.474 mg/L。此外，它们对甘蓝型油菜乙酰羟酸合酶活性表现出抑制作用。分子对接预测了这些（ 7a和7e ）与Sv TKL 之间的潜在相互作用。温室实验表明， 7a在 150 g ai/ha 时表现出良好的作物安全性。因此，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08863

文献信息

• Design, Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel Pyrazolecarboxamides Containing Cyano Substituted N-Pyridylpyrazole
  作者：Zhili Liu、Qi Feng、Lixia Xiong、Mingzhong Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090296

  日期：2010.9

  12 novel pyrazolecarboxamides containing cyano substituted N‐pyridylpyrazole were synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR and HRMS techniques. Their evaluated insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that the cyano‐containing pyrazolecarboxamides exhibited moderate insecticidal activities. Compounds 6i and 6k showed comparable higher activity

  合成了12种含有氰基取代的N-吡啶基吡唑的新型吡唑羧酰胺，并通过1 H NMR和HRMS技术对其结构进行了表征。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明，含氰基的吡唑甲酰胺表现出中等的杀虫活性。化合物6i和6k显示出比相应的邻氨基苯甲酸二酰胺6m更高的活性。
• Synthesis, nematicidal activity and docking study of novel chromone derivatives containing substituted pyrazole
  作者：Wei Li、Jiuhui Li、Hongfeng Shen、Jiagao Cheng、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.011

  日期：2018.6

  chromone derivatives containing substituted pyrazole were designed and synthesized. Preliminary bioassays showed that most of the synthesized compounds exhibited good nematicidal activity in vivo against Meloidogyne incognita at 10 mg/L. Among the tested compounds, A10 and A11 exhibited 100% inhibition rates. In addition, the molecular docking results indicated that both compound A10 and A11 interacts

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Modified <i>N</i>-Pyridylpyrazoles
  作者：Qi Feng、Zhi-Li Liu、Li-Xia Xiong、Ming-Zhong Wang、Yong-Qiang Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf102842r

  日期：2010.12.8

  In order to look for novel insecticides targeting the ryanodine receptor, four new series of anthranilic diamides containing modified N-pyridylpyrazoles were designed and synthesized. All of the compounds were characterized and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The single crystal structure of 10c was determined by X-ray diffraction. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。
• PROCESS FOR PRODUCING ANTHRANILAMIDE COMPOUND
  申请人：Koyanagi Toru

  公开号：US20100063293A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  To provide a process for producing a specific anthranilamide compound or its salt. To provide a process for producing an anthranilamide compound represented by the formula (I) or its salt: wherein each of R 1a and R 3 which are independent of each other, is halogen or haloalkyl; R 2 is cyclopropyl alkyl or cyclobutyl alkyl; and Hal is a chlorine atom or a bromine atom, which comprises a step of selectively halogenating a compound represented by the formula (II): wherein R 1a , R 2 and R 3 are as defined above.

  提供一种生产特定蒽酰胺化合物或其盐的过程。提供一种生产由式(I)表示的蒽酰胺化合物或其盐的过程：其中，独立的R1a和R3分别为卤素或卤代烷基；R2为环丙基烷基或环丁基烷基；Hal为氯原子或溴原子；包括选择性卤代化式(II)所表示的化合物的步骤：其中，R1a、R2和R3如上所定义。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF ANTHRANILAMIDE COMPOUND
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP2093223A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  To provide a process for producing a specific anthranilamide compound or its salt. To provide a process for producing an anthranilamide compound represented by the formula (I) or its salt: wherein each of R1a and R3 which are independent of each other, is halogen or haloalkyl; R2 is cyclopropyl alkyl or cyclobutyl alkyl; and Hal is a chlorine atom or a bromine atom, which comprises a step of selectively halogenating a compound represented by the formula (II): wherein R1a, R2 and R3 are as defined above.

  提供一种生产特定蒽酰胺化合物或其盐的工艺。 提供一种生产由式（I）代表的蒽酰胺化合物或其盐的工艺： 其中相互独立的R1a和R3各自为卤素或卤代烷基；R2为环丙基烷基或环丁基烷基；Hal为氯原子或溴原子，该工艺包括选择性卤化式(II)代表的化合物的步骤： 其中 R1a、R2 和 R3 如上定义。