N¹,N³-di(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine | 95432-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹,N³-di(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-di-[1]naphthyl-propanediyldiamine；α.β-Bis-α-naphthylamino-propan；N,N'-Di-[1]naphthyl-propandiyldiamin；N.N'-Di-α-naphthyl-propylendiamin；N,N'-dinaphthalen-1-ylpropane-1,3-diamine
• CAS: 95432-79-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: DBJSKHZQPVDOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  573.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-di(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine 在 iridium (III) chloride trihydrate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 169.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到7,8-苯并喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclization of Naphthylamines with 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by an Iridium Chloride/BINAP System

  摘要：

  Benzoquinoline derivatives were successfully synthesized by iridium-catalyzed N-heterocyclization of naphthylamines with diols. For instance, the reaction of 1-naphthylamine with 1,3-propanediol catalyzed by IrCl3 combined with BINAP as a ligand produced 7,8-benzoquinoline in quantitative yield. The N-heterocyclization reaction was found to be markedly influenced by the ligands employed. Benzoindoles were also synthesized by the same strategy from napthylamines with 1,2-diols. A reaction mechanism for the N-heterocyclization of naphthylamines with 1,3-diols by IrCl3 was proposed.

  DOI：

  10.1021/jo801966u
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 1,3-丙二胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到N¹,N³-di(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物合成芳基取代的多胺化合物

  摘要：

  在叔丁醇钠和（dppf）PdCl 2（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）选择性地生成多胺的单芳基取代的衍生物。该反应提供了方便的二胺，三胺和四胺化合物的芳基化方法。1,3-二氨基丙烷和3,3'-二氨基二丙胺与更具反应性的1-溴萘的钯催化的反应可用于制备符号这些胺的-dinaphthyl衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00363-8

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of aryl-substituted polyamine compounds from aryl halides
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00363-8

  日期：1997.3

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) proceeds selectively leading to monoaryl-substituted derivatives of polyamine. This reaction provides a convenient method of arylation of di-, tri- and tetraamine compounds. The Pd-catalyzed reactions of 1,3-diaminopropane and 3,3′-diaminodipropylamine with more reactive 1-bromonaphthalene can be used for the preparation of sym-dinaphthyl derivatives of these amines

  在叔丁醇钠和（dppf）PdCl 2（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）选择性地生成多胺的单芳基取代的衍生物。该反应提供了方便的二胺，三胺和四胺化合物的芳基化方法。1,3-二氨基丙烷和3,3'-二氨基二丙胺与更具反应性的1-溴萘的钯催化的反应可用于制备符号这些胺的-dinaphthyl衍生物。
• Oxymethylencopolymerisat-Formmassen mit verminderter Formaldehyd-Emission bei der thermoplastischen Verarbeitung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0202530A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Die Formaldehyd-Emission bei der thermoplastischen Verarbeitung von bereits ein Antioxidans enthaltenden Oxymethylencopolymerisat-Formmassen wird beträchtlich vermindert, wenn diese Formmassen zusätzlich an der Oberfläche oder homogen eingemischt mindestens eine näher definierte Formaldehyd bindende Substanz enthalten, die im Molekül mindestens zwei 4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2- ylreste aufweist. Dadurch werden Geruchsbelästigungen und Formbeläge vermieden.

  如果已经含有抗氧化剂的氧亚甲基共聚物模塑料在热塑性加工过程中还含有至少一种更精确定义的甲醛结合物质，其分子中至少有两个 4,6-二氨基-1,3,5-三嗪-2-基残基，那么这些模塑料的甲醛释放量就会大大减少。这样可以防止异味和霉菌沉积。
• Trapesonzjanz, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3278
  作者：Trapesonzjanz

  DOI：——

  日期：——
• US4672083A
  申请人：——

  公开号：US4672083A

  公开（公告）日：1987-06-09
• <i>N</i>-Heterocyclization of Naphthylamines with 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by an Iridium Chloride/BINAP System
  作者：Hiroomi Aramoto、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo801966u

  日期：2009.1.16

  Benzoquinoline derivatives were successfully synthesized by iridium-catalyzed N-heterocyclization of naphthylamines with diols. For instance, the reaction of 1-naphthylamine with 1,3-propanediol catalyzed by IrCl3 combined with BINAP as a ligand produced 7,8-benzoquinoline in quantitative yield. The N-heterocyclization reaction was found to be markedly influenced by the ligands employed. Benzoindoles were also synthesized by the same strategy from napthylamines with 1,2-diols. A reaction mechanism for the N-heterocyclization of naphthylamines with 1,3-diols by IrCl3 was proposed.