3-(naphthalen-1-ylamino)propan-1-ol | 6628-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylamino)propan-1-ol
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-1-naphthylamine；3-(naphthalen-1-ylamino)propanol；3-(1-napthtylamino)-1-propanol；(γ-oxy-propyl)-α-naphthylamine；γ-(α-Naphthylamino)-propylalkohol；(γ-Oxy-propyl)-α-naphthylamin
• CAS: 6628-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00021452
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LVCRZMPURFCFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylamino)propan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以31%的产率得到N-(3-chloropropyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Functionalised benzo[a]phenoxazine dyes as long-wavelength fluorescent probes for amino acids

  摘要：

  A series of monoreactive functional benzo[a]phenoxazinium chlorides with a carboxyl, hydroxyl, amine or chloromethyl group were used as labels in the preparation of long-wavelength fluorescent amino acid bioconjugates. UV-visible and fluorescence studies of all compounds were carried out in ethanol and water at physiological pH. The absorption and emission of all compounds synthesised were in the range 555-640 nm and 632-681 nm, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.005
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(naphthalen-1-ylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pierce; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。
• New NIR dyes based on quinolizino[1,9-hi]phenoxazin-6-iminium chlorides: synthesis, photophysics and antifungal activity
  作者：B. Rama Raju、Maria Inês P.S. Leitão、Maria João Sousa、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107870

  日期：2020.2

  9-hi]phenoxazinium chlorides were evaluated against the yeast Saccharomyces cerevisiae in a broth microdilution assay. It was found that their antifungal activity depended on the substituent at 14-amino position in benzo[a]quinolizino[1,9-hi]phenoxazin-14(5H)-iminium chlorides, and also on the addition of a fused benzene ring, which occurs in naphtho[2,3-a]quinolizino[1,9-hi]phenoxazin-14(5H)-iminium chloride. The

  制备了一系列新的基于聚吲哚和萘-1-胺衍生物或蒽-1-胺的喹啉并[1,9- hi ]苯恶嗪鎓染料。这些喹啉并[1，9- hi ]苯恶嗪氯化物的N-末端含有芳族或脂族取代基，以及诸如氯，羟基和羧基的官能团。在酸性和碱性条件下，在无水乙醇和水性介质中研究了这些化合物的光物理行为。这些荧光团分别显示最大675 nm和712 nm的最大吸收和发射，可作为生物学测定中的替代传感工具。 在肉汤微量稀释试验中，针对酵母酿酒酵母评估了所有喹喔啉[1,9- hi ]苯氧嗪鎓氯化物。发现它们的抗真菌活性取决于苯并[ a ]喹啉并[1,9 - hi ]苯恶嗪-14（5 H）-亚胺氯化物中14-氨基位置的取代基，还取决于稠合苯环的添加。发生在萘并[2,3- a ]喹啉并[ 1,9 - hi ]苯恶嗪-14（5 H）-亚氯化亚胺中。苯并[ a ]喹啉并[1,9 - hi ]苯恶嗪-14（5 H）-在杂环核的14-氨基位置具有3-氯丙基取代基的氯化亚胺。
• Click Chemistry Based Method for the Preparation of Maleinimide-Type Thiol-Reactive Labels
  作者：Martin Link、Xiaohua Li、Jana Kleim、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/ejoc.201001085

  日期：2010.12

  Maleinimides are widely used to label proteins and to derivatize thiols. The so-called click reaction was shown to allow the efficient introduction of the maleinimido group into azido-modified fluorophores (benzoxazines) by reacting them with an alkyne-modified maleinimide to yield new thiol-reactive fluorescent labels 5–7. The reaction proceeds under mild experimental conditions and provides a new

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。
• A near-infrared GPX4 fluorescent probe for non-small cell lung cancer imaging
  作者：Qiao Hu、Wanjie Zhu、Jianjun Du、Saran Long、Wen Sun、Jiangli Fan、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/d2cc06161a

  日期：——

  A near-infrared fluorescent probe ENBO-ML210 was developed. In vitro and in vivo imaging results showed that it could target and visualize GPX4 in H1299 cells, exhibiting the potential for diagnosis of non-small lung cancer.

  一种近红外荧光探针ENBO-ML210被开发出来。体外和体内成像结果表明，它可以定位和可视化H1299细胞中的GPX4，具有诊断非小细胞肺癌的潜力。
• Overcoming the Oxygen Dilemma in Photoredox Catalysis: Near‐Infrared (NIR) Light‐Triggered Peroxynitrite Generation for Antibacterial Applications
  作者：Zhiqiang Shen、Shaoqiu Zheng、Yuanmeng Fang、Guoying Zhang、Chen Zhu、Shiyong Liu、Jinming Hu

  DOI：10.1002/anie.202219153

  日期：——

  near-infrared photocatalyst, enabling the simultaneous generation of superoxide anions (O2⋅−) and nitric oxide (NO) via type I photosensitization and oxygen-tolerant photoredox catalysis, respectively. The combination of O2⋅− and NO leads to peroxynitrite generation under NIR light irradiation, showing great promise in antibacterial and antibiofilm applications.

  尼罗蓝衍生物SNB可同时用作I型光敏剂和近红外光催化剂，通过I型光敏化和耐氧光氧化还原催化同时产生超氧阴离子(O 2 ⋅ − )和一氧化氮(NO) ， 分别。O 2 ⋅ −和 NO的结合导致在 NIR 光照射下产生过氧亚硝酸盐，显示出在抗菌和抗生物膜应用中的巨大前景。