3-(2,2-dibromovinyl)thiophene | 81294-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromovinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2,2-dibromoethenyl)thiophene
• CAS: 81294-09-9
• 化学式: C₆H₄Br₂S
• 分子量: 267.972
• InChiKey: NDTRBIHOEKWYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  269.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)thiophene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(bromoethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 triphenylphosphine monolith functionalized with carbon tetrabromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(2,2-dibromovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Ramirez gem-dibromoolefination reactions in flow

  摘要：

  报道了在流动化学技术中应用单体三苯基膦进行Ramirez的gem-二溴烯化反应。通过仅去除溶剂而无需进一步离线纯化，合成了多种高纯度和优良产率的gem-二溴化合物。还可以使用相同的单体进行Appel反应，并讨论了两种反应机制之间的关系。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.207

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Direct Alkynylation of 3<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines Using <i>gem</i>-Dibromoalkenes as Alkynes Source
  作者：Jessy Aziz、Tom Baladi、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00406

  日期：2016.5.20

  C2 direct alkynylation of 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives is explored for the first time. Stable and readily available 1,1-dibromo-1-alkenes, electrophilic alkyne precursors, are used as coupling partners. The simple reaction conditions include an inexpensive copper catalyst (CuBr·SMe2 or Cu(OAc)2), a phosphine ligand (DPEphos) and a base (LiOtBu) in 1,4-dioxane at 120 °C. This C–H alkynylation

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromOAlkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。
• Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions
  作者：James R. Green、Yu Ding

  DOI：10.1055/s-2004-837215

  日期：——

  Lewis acid mediated intramolecular Nicholas reactions of aryl (Z)-enyne propargyl acetate-Co2(CO)6 complexes 1 afford benzocycloheptenyne-Co2(CO)6 complexes 2 and their heterocyclic analogues.

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。
• A Tandem Oxidation Procedure for the Conversion of Alcohols into 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Richard J. Taylor、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman

  DOI：10.1055/s-2004-820027

  日期：——

  A practical and concise route to dibromoalkenes directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Procedure (TOP) is reported. We also describe the use of these dibromoalkenes as intermediates in a one-pot route to 4,5-dihydro-1H-imidazoles and in the synthesis of bromoalkynes through MTBD-induced elimination.

  报道了使用新的串联氧化程序 (TOP) 直接从活化的醇中获得二溴烯烃的实用且简洁的路线，产率很高。我们还描述了这些二溴烯烃作为中间体的用途，用于 4,5-二氢-1H-咪唑的一锅法以及通过 MTBD 诱导的消除合成溴炔。
• One-pot conversion of activated alcohols into 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes using tandem oxidation processes with manganese dioxide
  作者：Ernesto Quesada、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.077

  日期：2006.7

  Approaches to the preparation of C1-homologated dibromoalkenes and terminal alkynes from activated alcohols using one-pot tandem oxidation processes (TOPs) with manganese dioxide are outlined. The conversion of alcohols into dibromoalkenes is described using dibromomethyltriphenylphosphonium bromide and the formation of terminal alkynes was achieved via a sequential one-pot, two-step process utilising

  概述了使用一锅串联氧化法（TOP）和二氧化锰从活化的醇制备C 1均一的二溴代烯烃和末端炔烃的方法。描述了使用溴化二溴甲基三苯基phosph将醇类转化为二溴代烯烃，末端炔烃的形成是通过使用Bestmann-Ohira试剂的顺序一锅两步工艺实现的。