(R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine | 173065-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (R)-4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；1,1-Dimethylethyl (4R)-4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4R)-4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 173065-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 385.096
• InChiKey: HRWWVECSXWNOOS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到(R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-2,2-二甲基-3- t-丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷的立体选择性合成：合成一类新型取代炔烃的手性结构单元

  摘要：

  （R）-（-）-2，2-二甲基-3-叔丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷（3a）已通过两步方法由手性氨基醛（4）以高收率制备。已经研究了化合物（3a）的金属化以及随后与亲电试剂的反应，导致立体选择性合成了一系列新的取代炔烃，这些被认为是有用的具有生物学意义的化合物的前体

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01725-w
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新α-氨基酸的合成

  摘要：

  提出了制备一系列新的以异恶唑环为取代基的α-氨基酸及其衍生物的方法。合成从容易获得的1-丝氨酸衍生物开始，根据合成策略，可以从其获得异恶唑-3-基或异恶唑-5-基的氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02010-3

文献信息

• The ‘Hirao reduction’ revisited: a procedure for the synthesis of terminal vinyl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes
  作者：Sahar Abbas、Christopher J Hayes、Stephen Worden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00353-1

  日期：2000.4

  A convenient procedure for the synthesis of vinyl bromides is described, which involves the selective reduction of the corresponding 1,1-dibromoalkenes with dimethylphosphite and triethylamine. The 1,1-dibromoalkenes are obtained in excellent yields from the corresponding aldehydes via olefination with carbon tetrabromide and triphenylphosphine.

  描述了一种方便的合成乙烯基溴的方法，该方法包括用亚磷酸二甲酯和三乙胺选择性还原相应的1,1-二溴烯烃。通过与四溴化碳和三苯基膦的烯烃反应，由相应的醛以优异的收率得到1，1-二溴烯烃。
• Synthesis of New Chiral Vinyl Halides from L-Serinal
  作者：Eric Branquet、Patrick Meffre、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1080/00397919808005933

  日期：1998.2

  Abstract The synthesis of new chiral and functionalized vinyl halides from protected L-serinal is described.

  摘要 描述了从受保护的 L-丝氨酸合成新的手性和功能化乙烯基卤化物。
• Synthesis of Furanomycin Derivatives by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of α-Hydroxyallenes
  作者：Norbert Krause、Jörg Erdsack

  DOI：10.1055/s-2007-990860

  日期：2007.12

  The novel furanomycin analogues 8 and 17 were synthesized as mixture of two diastereomers using the gold-catalyzed cycloisomerization of α-hydroxyallenes as the key step. Compared to the traditional use of stoichiometric amounts of silver salts, gold catalysis is much more efficient for the cyclization of highly functionalized substrates.

  以金催化δ-羟基烯环异构化为关键步骤，合成了新型呋喃霉素类似物 8 和 17，它们是两种非对映异构体的混合物。与传统的使用等量银盐相比，金催化在高官能化底物的环化过程中效率更高。
• Palladium-Catalyzed <i>cross</i>-Benzannulation of Aminoenynes with Diynes. Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Anilines
  作者：Shinichi Saito、Naoyuki Uchiyama、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo000171m

  日期：2000.7.1

  Polysubstituted anilines were prepared by the palladium-catalyzed cross-benzannulation of conjugated aminoenynes 1-4 with diynes 8. The reaction proceeded in a highly regioselective manner under mild conditions, and the anilines were obtained as single regioisomers. Our method complements the well-known precedures for the preparation of polysubstituted anilines which are widely used in organic synthesis

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。
• 2-Aminooxazolines as TAAR1 ligands
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080261920A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to compounds of formula I wherein X, Y, R 1 , R 2 , and n are as defined herein or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases include depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及化合物I的公式，其中X，Y，R1，R2和n如本文所定义，或其药学上适宜的酸加盐。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗与微量胺相关受体的生物学功能相关的疾病的方法，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。