(4S)-2-ethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 119109-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-ethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (S)-2-ethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 119109-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AGXXDZSYCGZUNG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-ethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  结合常数在通过静电相互作用固定的手性催化剂效率中的作用：阿扎比（恶唑啉）-铜配合物的情况。

  摘要：

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1002/chem.200305739
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-2-ethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  结合常数在通过静电相互作用固定的手性催化剂效率中的作用：阿扎比（恶唑啉）-铜配合物的情况。

  摘要：

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1002/chem.200305739

文献信息

• [EN] OXAZOLINE PSEUDODIMERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PSEUDODIMÈRES D'OXAZOLINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2017192858A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure is directed to oxazoline mono- and hetero-pseudodimer compounds, such as compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: These compounds are useful for treating pain. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof

  本公开涉及噁唑啉单聚体和异聚体化合物，例如公式(I)的化合物或其药用可接受盐或溶剂：这些化合物可用于治疗疼痛。本公开还涉及包括药用可接受载体和公式(I)或(II)的化合物或其药用可接受盐或溶剂的治疗有效量的药物组合物
• Improved Synthesis of Aza-bis(oxazoline) Ligands
  作者：Heiko Werner、Robert Vicha、Anja Gissibl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo0350920

  日期：2003.12.1

  A straightforward synthesis of chiral aza-bis(oxazoline) (Azabox) ligands from commercially available amino alcohols is described. The new protocol allows access to previously reported Azabox ligands in considerably improved yields but also to new derivatives, including non-C2-symmetrical ones.

  描述了由市售氨基醇直接合成手性氮杂双（恶唑啉）（Azabox）配体。新方案允许以大大提高的产率获得先前报道的Azabox配体，但也可以获得新的衍生物，包括非C2对称​​的衍生物。
• Oxazoline pseudodimers, pharmaceutical compositions and the use thereof
  申请人：PURDUE PHARMA L.P.

  公开号：US10858326B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present disclosure is directed to oxazoline mono- and hetero-pseudodimer compounds, such as compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: These compounds are useful for treating pain. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本公开涉及噁唑啉单体和杂环假二聚体化合物，如式（I）化合物或其药学上可接受的盐或溶液： 这些化合物可用于治疗疼痛。本公开还涉及药物组合物，其中包含药学上可接受的载体和治疗有效量的式（I）或（II）化合物或其药学上可接受的盐或溶液。
• Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines
  作者：Kathleen Rein、Marta Goicoechea-Pappas、Tarakeshwar V. Anklekar、Georgina C. Hart、Gregory A. Smith、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja00188a040

  日期：1989.3
• OXAZOLINE PSEUDODIMERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP3452473A1

  公开（公告）日：2019-03-13