5-chloro-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pentanomidic acid ethyl ester | 1123340-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pentanomidic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-2-(2-trifluoromethylphenyl)pentanimidoate；5-Chloro-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pentanimidic acid ethyl ester；ethyl 5-chloro-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pentanimidate
• CAS: 1123340-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClF₃NO
• 分子量: 307.743
• InChiKey: SBFLWYPJBDIVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pentanomidic acid ethyl ester 、 5-iodo-1H-indole-2-carbohydrazide 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-Methyl-2-[8-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pentanomidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011006903A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention is concerned with novel substituted triazole and imidazole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, X, and Het1 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑和咪唑衍生物，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Het1的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。该发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013010904A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is concerned with novel substituted indole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, Y and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）中R1、R2、R3、A1、A2、A3、Y和X所定义含义的新型取代吲哚衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CERTAIN CINNAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CERTAINS COMPOSÉS DE CINNAMIDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010025197A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  This invention relates to a new synthesis, intermediates and precursors leading to a mixture of the compounds 11 and 12 as shown below. It also relates to the resolution of the stereoisomeric mixture to provide in substantial stereochemical purity compound 12. The synthesis of the invention involves preparation of compound 7 and compound 10 as shown below and their reaction to prepare a mixture of compound 11 and compound 12.

  这项发明涉及一种新的合成方法，中间体和前体，导致如下所示的化合物11和12的混合物。它还涉及对立体异构物混合物进行分离，以在实质上的立体化学纯度中提供化合物12。该发明的合成涉及制备如下所示的化合物7和化合物10，以及它们的反应以制备化合物11和化合物12的混合物。
• PROCESS FOR PREPARING CERTAIN CINNAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Nakamura Taiju

  公开号：US20110172427A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to a new synthesis, intermediates and precursors leading to a mixture of the compounds 11 and 12 as shown below. It also relates to the resolution of the stereoisomeric mixture to provide in substantial stereochemical purity compound 12. The synthesis of the invention involves preparation of compound 7 and compound 10 as shown below and their reaction to prepare a mixture of compound 11 and compound 12.

  本发明涉及一种新的合成方法、中间体和前体，可导致化合物11和12的混合物。它还涉及对立体异构混合物的分离，以在实质上立体化学纯度下提供化合物12。该发明的合成涉及制备化合物7和化合物10，如下所示，并将它们反应以制备化合物11和化合物12的混合物。