(E)-1-(2-butoxyethenyl)-4-nitrobenzene | 97826-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-butoxyethenyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: butyl (E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl ether；1-[(E)-2-butoxyethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 97826-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OGAOJJCJTRPKJZ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  319.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butoxyethenyl)-4-nitrobenzene 、 (E)-1-(2-butoxyethenyl)-4-nitrobenzene 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cabri Walter, Candiani Ilaria, Bedeschi Angelo, Senti Roberto, J. Org. Chem, 58 (1993) N 26, S 7421-7426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 palladium diacetate N-乙基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(2-butoxyethenyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-arylvinyl ethers by palladium-catalyzed reaction of aroyl chlorides with vinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a002

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von aromatischen Olefinen unter Katalyse von Palladacyclen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0688757A1

  公开（公告）日：1995-12-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von monofunktionellen, bi- und polyfunktionellen aromatischen Olefinen der Formel (I) worin R1a bis R5a unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, Alkoxy-(C₁-C₈), Acyloxy-(C₁-C₈), OPhenyl, Phenyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, OH, NO₂, OSO₂CF₃, CN, COOH, CHO, SO₃H, SO₂R, SOR, NH₂, NHAlkyl (C₁-C₈), N-Alkyl₂-(C₁-C₈), CHal₃, NHCO-Alkyl-(C₁-C₄), N-Alkyl-(C₁-C₄)-CO-Alkyl-(C₁-C₄), COO-Alkyl-(C₁-C₈), CONH₂, CO-Alkyl-(C₁-C₈), NHCOH, NCOO-Alkyl-(C₁-C₄), CO-Phenyl, COO-Phenyl, CHCH-CO₂Alkyl-(C₁-C₈), CHCHCO₂H, PO-Phenyl₂, PO-Alkyl₂-(C₁-C₄), wobei einer der Reste R1a bis R5a auch darstellen kann, R6a Wasserstoff, Alkyl(C₁-C₈), Phenyl, O-Alkyl-(C₁-C₈), Fluor R7a und R8a unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, CO₂H, CO₂-Alkyl-(C₁-C₈), CONH₂, CONH-Alkyl-(C₁-C₄), CON(Alkyl)₂-(C₁-C₄), Fluor, CO₂-Phenyl, Alkyl, (C₁-C₈)-Phenyl, PO(Phenyl), PO(Alkyl-(C₁-C₄))₂, CO-Phenyl, CO-Alkyl-(C₁-C₄), O-Alkyl-(C₁-C₄), NH-Alkyl-(C₁-C₄), PO₃H, SO₃H, SO₃-Alkyl-(C₁-C₄), SO₂-Alkyl-(C₁-C₄), O-Phenyl, bedeuten, durch Umsetzung von Halogenaromaten der allgemeinen Formel (II) mit Olefinen der allgemeinen Formel (III) worin R1a bis R8a die angegebene Bedeutung besitzen, wobei einer der Reste R1a bis R5a auch für X stehen kann und X Iod, Brom, Chlor, OSO₂CF₃, OSO₂Phenyl, OSO₂CH₃ bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eine Palladiumverbindung der allgemeinen Formel (IV) worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₅-C₈)-Cycloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, Fluor, NH₂, NH-Alkyl(C₁-C₄), N(Alkyl)₂-(C₁-C₄), CO₂Alkyl-(C₁-C₄), OCO-Alkyl-(C₁-C₄), oder Phenyl bedeuten, oder R¹ und R², R² und R³, R³ und R⁴, R⁵ und R⁶ zusammen einen aliphatischen oder aromatischen Ring bilden, und R⁷, R⁸ (C₁-C₈)-Alkyl, (C₃-C₁₂)-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl sind Y ein Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet, einsetzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的单官能团、双官能团和多官能团芳香族烯烃的工艺 其中 R1a 至 R5a 相互独立地为氢、C₁-C₈-烷基、烷氧基-(C₁-C₈)、酰氧基-(C₁-C₈)、OPhenyl、苯基、氟、氯、溴、碘、OH、NOOH、NO₂、OSO₂CF₃、CN、COOH、CHO、SO₃H、SO₂R、SOR、NH₂、NHA 烷基 (C₁-C₈)、N-烷基₂-(C₁-C₈)、CHal₃、NHCO-烷基-(C₁-C₄)、N-烷基-(C₁-C₄)-CO-烷基-(C₁-C₄)、COO-烷基-(C₁-C₈)、CONH₂、CO-烷基-(C₁-C₈)、NHCOH、NCOO-烷基-(C₁-C₄)、CO-苯基、COO-苯基、CHCH-CO₂烷基-(C₁-C₈)、CHCHCO₂H、PO-苯基₂、PO-烷基₂-(C₁-C₄)，其中一个基 R1a 至 R5a 中的一个基团也是 也可以代表 R6a 是氢、烷基（C₁-C₈）、苯基、O-烷基-（C₁-C₈）、氟 R7a 和 R8a 相互独立的氢、CN、CO₂H、CO₂-烷基-(C₁-C₈)、CONH₂、CONH-烷基-(C₁-C₄)、CON(烷基)₂-(C₁-C₄)、氟、CO₂-苯基、烷基、(C₁-C₈)-苯基、PO(苯基)、PO(烷基-(C₁-C₄))₂、CO-苯基、CO-烷基-(C₁-C₄)、O-烷基-(C₁-C₄)、NH-烷基-(C₁-C₄)、PO₃H、SO₃H、SO₃-烷基-(C₁-C₄)、SO₂-烷基-(C₁-C₄)、O-苯基，通过通式(II)的卤代芳烃的反应 与通式 (III) 的烯烃发生反应 其中 R1a 至 R8a 具有给出的含义，其中 R1a 至 R5a 自由基之一也可以是 X，而 X 是碘、溴、氯、OSO₂CF₃、OSO₂苯基、OSO₂CH₃，其特征在于所用催化剂是通式 (IV) 的钯化合物 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 相互独立地为氢、(C₁-C₄)-烷基、(C₅-C₈)-环烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、氟、NH₂、NH-烷基(C₁-C₄)、N(烷基)₂-(C₁-C₄)、CO₂-烷基-(C₁-C₄)、OCO-烷基-(C₁-C₄)或苯基、 或 R¹ 和 R²、R² 和 R³、R³ 和 R⁴、R⁵ 和 R⁶ 共同形成脂肪族或芳香族环，且 R⁷、R⁸是(C₁-C₈)-烷基、(C₃-C₁₂)-环烷基、取代或未取代的芳基 Y 是无机酸或有机酸的阴离子。
• .alpha.-Regioselectivity in palladium-catalyzed arylation of acyclic enol ethers
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Sergio Penco、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00031a029

  日期：1992.2

  Regioselective alpha-arylation of acyclic enol ethers by aryl trifluoromethanesulfonates, aryl bromide, aryl iodides, and aroyl chlorides is described. The outcome of the reaction proved to be dependent from the relationship between ligand and counterion in the oxidative addition complex.
• Ligand-controlled .alpha.-regioselectivity in palladium-catalyzed arylation of butyl vinyl ether
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00298a050

  日期：1990.5
• Regioselective palladium-catalyzed arylation of vinyl ethers with 4-nitrophenyl triflate. Control by addition of halide ions
  作者：Carl Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00244a052

  日期：1988.4
• Regiochemistry of palladium-catalyzed arylation reactions of enol ethers. Electronic control of selection for .alpha.- or .beta.-arylation
  作者：Carl Magnus Andersson、Anders Hallberg、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00392a007

  日期：1987.8