ethyl (2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate | 482656-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (R)-ethyl-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate；ethyl (R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionate；(2R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 482656-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: PDLNMIOGVVWRJI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 Ph₃P-resin 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.

  摘要：

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxycinnamate 在 三乙基硅烷 、 甲基磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n

文献信息

• [EN] PPAR-SPARING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ÉPARGNANT LES PPAR POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV CO LLC

  公开号：WO2015013187A8

  公开（公告）日：2015-08-20
• WO2008/10238
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2008010238A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention provides novel compounds of the general formula (I), wherein the symbols are same as described in specification, their pharmaceutically acceptable salts, their tautomeric forms, their stereoisomers, pharmaceutical compositions containing them, to process and intermediates for the preparation of the above said compounds, having the utility of these compounds in medicine and to methods for their therapeutic use, and their use in the treatment of diabetes and related diseases.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux composés antidiabétiques de formule générale (I) à usage médical dont les symboles sont définis dans la description, sur leurs sels pharmacocompatibles, sur leurs formes tautomères, sur leurs stéréoisomères, sur des préparations pharmaceutiques les contenant, sur leur procédé et leurs intermédiaires de fabrication, et sur leurs méthodes d'utilisation à des fins thérapeutiques pour le traitement du diabète de maladies associées.
• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。
• Efficient Synthesis of Antihyperglycemic (S)-.ALPHA.-Aryloxy-.BETA.-phenylpropionic Acid Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst.
  作者：Makoto Takamura、Hiroaki Yanagisawa、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.50.1118

  日期：——

  Antihyperglycemic (S)-α-aryloxy-β-phenylpropionic acid was prepared using catalytic asymmetric cyanosilylation as a key reaction to construct α-oxycarboxylic acid moiety.

  利用催化不对称氰基硅烷化作为构建α-氧羧酸分子的关键反应，制备了抗高血糖的(S)-α-芳氧基-β-苯基丙酸。