N-benzyl-N-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 853688-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2,2-dibromoethenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 853688-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂NO₂S
• 分子量: 445.175
• InChiKey: BIRBKEHZCDLSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到N,N'-(4,4-dibromobut-3-en-1-yne-1,3-diyl)bis(N-benzyltosylamine)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙二酰胺的合成及应用

  摘要：

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201706915
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylformamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.28 g的产率得到N-benzyl-N-(2,2-dibromovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸与 Yndiamides 的区域和立体选择性加成：N,O,N- 和 N,S,N-三取代乙烯酮乙缩醛的合成

  摘要：

  炔二酰胺，N,N-二取代炔烃，是合成含氮有机分子的通用构件。与 ynamides 不同，它们是由单个氮取代基固有地极化的亲戚，它们的假对称性质使区域选择性反应具有挑战性。在这里，我们报告了对布朗斯台德酸与非对称炔二酰胺的区域选择性加成的研究，该反应提供 N,O,N- 和 N,S,N-三取代的烯酮缩醛，具有出色的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-5783

文献信息

• Cs ₂ CO ₃ ‐Mediated Vicinal Thiosulfonylation of 1,1‐Dibromo‐1‐Alkenes with Thiosulfonates: An Expedient Synthesis of ( <i>E</i> )‐1,2‐Thiosulfonylethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201801620

  日期：2019.4

  A new and highly efficient vicinal thiosulfonylation of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes with thiosulfonates in the presence of cesium carbonate has been developed. The metal‐free diheterofunctionalization is an operationally simple to access a wide range of (E)‐1,2‐thiosulfonylethenes (α‐aryl‐β‐thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields with high levels of stereoselectivities. Further, scalable reactions

  在碳酸铯存在下，开发了一种新的高效的1,1-二溴-1-烯烃与硫代磺酸盐的邻位硫磺酰化反应。无金属的二杂官能化操作简单易行，可以中等到高收率获得高范围的立体选择性，从而获得广泛的（E）-1，2-硫磺磺酮（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。此外，已经证明了该转化的可扩展反应，从而说明了其效率和实用性。
• Au(I)-Catalyzed Oxidative Functionalization of Yndiamides
  作者：Zixuan Tong、Olivia L. Garry、Philip J. Smith、Yubo Jiang、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01625

  日期：2021.6.18

  doubly nitrogenated two carbon building blocks. Here we report a gold-catalyzed oxidative functionalization of yndiamides to access unnatural amino acid derivatives, using a wide range of nucleophiles as a source of the amino acid side chain. The transformation proceeds under mild conditions, is highly functional group tolerant, and displays excellent regioselectivity through subtle steric differentiation

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。
• Synthesis of Polysubstituted Fused Pyrroles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,2-Sulfonyl Migration of Yndiamides
  作者：Philip J. Smith、Yubo Jiang、Zixuan Tong、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Jeremy Nugent、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02360

  日期：2021.8.20

  be achieved using Au(I) catalysis that proceeds at ambient temperature, and a thermally promoted process. The utility of the products is demonstrated by a range of reactions to functionalize the fused pyrrole core.

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides
  作者：Janine Cossy、Sylvain Couty、Marion Barbazanges、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2005-864821

  日期：——

  β,β-Dihaloenamides can be successfully involved in ­palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions. Whereas the resulting trisubstituted (Z)-β-bromoenamides could participate in a second cross-coupling leading to β,β-disubstituted enamides, the (Z)-β-chloroenamides have been converted to disubstituted ­ynamides by an E2 elimination.

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂