2-(4-氯苯基)-6-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 57544-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-6-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-p-Chlorphenyl-6-methoxy-3-nitro-Δ³-chromen；2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxy-3-nitro-2H-1-benzopyran
• CAS: 57544-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: KXUIEPMQAMYTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-6-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Takkellapati Sudhakar; Deshpande, Shubhada; Mathur, Hari Har, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1943 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-(4-氯苯基)-6-甲氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化剂的空间调节增强对映选择性：通过串联氧杂-迈克尔-亨利反应合成2-烷基/芳基-3-硝基-2 H-色烯

  摘要：

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03366

文献信息

• RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR;DESHPANDE, SHUBHADA;MATHUR, HARI, HAR;TRIVEDI+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 9, 1943-1946
  作者：RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR、DESHPANDE, SHUBHADA、MATHUR, HARI, HAR、TRIVEDI+

  DOI：——

  日期：——