4-[(2,3-dichlorophenyl)carbonyl]-2-piperazinone | 1146411-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2,3-dichlorophenyl)carbonyl]-2-piperazinone
• 英文别名: 4-(2,3-Dichlorobenzoyl)piperazin-2-one
• CAS: 1146411-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD17432963
• 分子量: 273.119
• InChiKey: JXCILIMDMQCULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,3-dichlorophenyl)carbonyl]-2-piperazinone 、 triethyloxonium fluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[(2,3-dichlorophenyl)carbonyl]-5-(ethyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINE COMME MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟烷基、卤素、NR6 R7、任选取代的杂芳基(Het)或任选取代的苯基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如说明书中所定义。这些化合物或盐被认为能够调节P2X7受体功能，并能拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010125102A1
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 二氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(2,3-dichlorophenyl)carbonyl]-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-BENZ0YL-1-SUBSTITUTED-PIPERAZIN-2-0NE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZOYL-1-SUBSTITUÉ-PIPÉRAZIN-2-ONE COMME MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  该发明提供了一个具有以下式（I）的化合物或其药用盐，其中：A为C1-6烷基，C3-6环烷基，-CH2-R6，-CHMe-R7，-CMe2-R7或可选择地取代的芳基；其中，当A为可选择地取代的芳基时，所述芳基可选择地取代为1至3个取代基，这些取代基可以相同或不同，选自卤素，C1-6烷基，-CF3，C1-4烷氧基，C1氟烷氧基，氰基，NR8R9；和吡啶基，其中吡啶基可选择地被一个甲基取代；R1为氯，氟，-CF3，氰基或C1-6烷基；R2、R3和R5独立地为氢，氟，氯，-CF3，氰基或C1-6烷基，使得R2、R3和R5中至少有一个不是氢；R4为氢。这些化合物和盐被认为是P2X7受体拮抗剂。该发明还提供了该化合物或盐用于制备用于治疗疼痛、炎症、类风湿关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2009053459A1

文献信息

• [EN] 4-BENZ0YL-1-SUBSTITUTED-PIPERAZIN-2-0NE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZOYL-1-SUBSTITUÉ-PIPÉRAZIN-2-ONE COMME MODULATEURS DE P2X7
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009053459A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: A is C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, -CH2-R6, -CHMe-R7, -CMe2-R7, or optionally substituted aryl; wherein, when A is optionally substituted aryl, said aryl group is optionally substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, selected from the group consisting of halogen, C1-6alkyl, -CF3, C1-4alkoxy, C1fluoroalkoxy, cyano, NR8R9; and pyridyl wherein the pyridyl is optionally substituted by one methyl; R1 is chlorine, fluorine, -CF3, cyano or C1-6alkyl; R2, R3 and R5 independently are hydrogen, fluorine, chlorine, -CF3, cyano or C1-6alkyl, such that at least one of R2, R3 and R5 is other than hydrogen; R4 is hydrogen. These compounds and salts are thought to be P2X7 receptor antagonists. The invention also provides the use of the compound or salt for the manufacture of a medicament for the treatment of pain, inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, or a neurodegenerative disease.

  该发明提供了一个具有以下式（I）的化合物或其药用盐，其中：A为C1-6烷基，C3-6环烷基，-CH2-R6，-CHMe-R7，-CMe2-R7或可选择地取代的芳基；其中，当A为可选择地取代的芳基时，所述芳基可选择地取代为1至3个取代基，这些取代基可以相同或不同，选自卤素，C1-6烷基，-CF3，C1-4烷氧基，C1氟烷氧基，氰基，NR8R9；和吡啶基，其中吡啶基可选择地被一个甲基取代；R1为氯，氟，-CF3，氰基或C1-6烷基；R2、R3和R5独立地为氢，氟，氯，-CF3，氰基或C1-6烷基，使得R2、R3和R5中至少有一个不是氢；R4为氢。这些化合物和盐被认为是P2X7受体拮抗剂。该发明还提供了该化合物或盐用于制备用于治疗疼痛、炎症、类风湿关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病的药物的用途。
• 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Dean David Kenneth

  公开号：US20120157436A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkoxy C 1-4 alkyl, C 1-2 -fluoroalkyl, halogen, NR 6 R 7 , optionally substituted heteroaryl, or optionally substituted phenyl, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis, osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟代烷基、卤素、NR6R7、可选取代杂环芳基或可选取代苯基；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。 这些化合物或盐被认为可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的应用。
• 5,6,7,8-TETRAHYDROIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Dean David Kenneth

  公开号：US20120172366A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkoxy C 1-4 alkyl, C 1-2 fluoroalkyl, halogen, NR 6 R 7 , optionally substituted heteroaryl, or optionally substituted phenyl, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis or osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐：其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟代烷基、卤素、NR6R7、可选取代的杂环芳基或可选取代的苯基，而R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。这些化合物或盐被认为可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎或骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。
• 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives as P2X7 modulators
  申请人：Dean David Kenneth

  公开号：US08501946B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkoxy C1-4alkyl, C1-2fluoroalkyl, halogen, NR6R7, optionally substituted heteroaryl (Het), or optionally substituted phenyl, and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis, osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一个式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟代烷基、卤素、NR6R7、可选取代的杂环芳基（Het）或可选取代的苯基，而R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。这些化合物或盐被认为可以调节P2X7受体功能，并且能够拮抗P2X7受体上ATP的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。
• 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-A]pyrazine derivatives as P2X7 modulators
  申请人：Dean David Kenneth

  公开号：US08513248B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkoxy C1-4alkyl, C1-2fluoroalkyl, halogen, NR6R7, optionally substituted heteroaryl (Het), or optionally substituted phenyl, and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis or osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供公式(I)化合物或其药学上可接受的盐： 其中，A是氢，C1-4烷基，C3-6环烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷氧基C1-4烷基，C1-2氟代烷基，卤素，NR6R7，可选取代的杂环芳基（Het），或可选取代的苯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。 这些化合物或盐被认为能够调节P2X7受体功能，并能够拮抗ATP在P2X7受体上的效应。本发明还提供了在治疗或预防炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏痛、类风湿性关节炎或骨关节炎或神经退行性疾病中使用该化合物或盐的方法。