5H-2,3-Benzodiazepine | 264-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5H-2,3-Benzodiazepine
• CAS: 264-22-2
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: YVOHCRLDUPTKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-2,3-Benzodiazepine 、 乙酸酐 生成 1-(2,3-benzodiazepin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  ENKAKU, MICHIKO;KURITA, JYOJI;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 11, 1923-1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoisoquinolinium mesitylenesulfonate 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3764-3769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-BENZODIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150203483A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  What is described are BET protein-inhibitory, in particular BRD4-inhibitory 2,3-benzodiazepines of the general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and X have the meanings given in the description, intermediates for preparing the compounds according to the invention, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention and their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for tumour disorders. Also described is the use of BET protein inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, for neurodegenerative disorders, for inflammatory disorders, for atherosclerotic disorders and for the control of male fertility.

  所描述的是一般式(I)的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂2,3-苯二氮䓬类化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X的含义如描述所示，用于制备本发明化合物的中间体，包括本发明化合物的药物组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的预防和治疗中的用途。还描述了BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和控制男性生育能力。
• BICYCLO 2,3-BENZODIAZEPINES AND SPIROCYCLICALLY SUBSTITUTED 2,3-BENZODIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160129011A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  BET-protein-inhibitory, in particular BRD4-inhibitory bicyclo- and spirocyclically substituted 2,3-benzodiazepines of the general formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, and the prophylactic and therapeutic use thereof for hyperproliferative disorders, especially for tumour disorders, are described. Furthermore, the use of BET protein inhibitors in benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control is described.

  BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂，具有一般式(I)的双环和螺环替代的2,3-苯二氮䓬类化合物，以及包含该发明化合物的药物组合物，以及其用于治疗过度增殖性疾病，特别是肿瘤性疾病的预防和治疗方法被描述。此外，描述了BET蛋白抑制剂在良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制中的用途。
• 5H-2,3-benzodiazepine antagonists of excitatory amino acid receptors
  申请人：——

  公开号：US20020025958A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Substituted benzodiazepine compositions are provided which are active as non-NMDA ionotropic excitatory amino acid (EAA) receptor antagonists. The compounds are generally 7- or 8-mono substituted 5H-2,3-benzodiazepines. The compositions are useful for treating disorders associated with excessive activation of the non-NMDA subtype of the ionotropic EAA receptor. The compounds further are useful as testing agents to identify and characterize other compounds for the treatment of these disorders. The compounds are useful therapeutically as sedatives or for the treatment of neurosychopharmacological disorders such as stroke, ischemia and epilepsy. The compositions may be provided in combination with a suitable carrier for oral or parenteral administration. The compounds may be administered orally or parenterally for the treatment of a variety of disorders associated with non-NMDA EEA receptor function.

  提供了替代苯二氮平类化合物，其作为非NMDA离子型兴奋性氨基酸（EAA）受体拮抗剂具有活性。这些化合物通常是7-或8-单取代的5H-2,3-苯二氮平。这些化合物可用于治疗与非NMDA离子型EAA受体过度激活相关的疾病。此外，这些化合物还可用作测试剂，以识别和表征其他化合物用于治疗这些疾病。这些化合物在治疗上可用作镇静剂或用于治疗神经精神药理学疾病，如中风、缺血和癫痫。这些化合物可以与适当的载体组合用于口服或静脉注射。这些化合物可以口服或静脉注射用于治疗与非NMDA EEA受体功能相关的各种疾病。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE 1-(4-NITROPHENYL)-4-METHYL-7,8-METHYLENEDIOXY-3,4-DIHYDRO-5H-2,3-BENZODIAZEPINE AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 1-(4-NITROPHENYL)-4-METHYL-7,8-METHYLENEDIOXY-3,4-DIHYDRO-5H2-,3 -BENZODIAZEPINE OPTIQUEMENT ACTIF ET PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GYÓGYSZERKUTATÓ INTÉZET KFT.

  公开号：WO1995001357A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (EN) The invention relates to the (+)- and (-)-enantiomers of the compounds of formula (I) as well as a process for the preparation of these enantiomers. This process comprises reducing 1-(4-nitrophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H^_-2,3-benzodiazepine of formula (II) by using an adduct formed from an (R)- or (S)-, respectively, 2-amino-1,1-diphenyl-alkan-1-ol derivative of general formula (III), wherein R1 and R2, which are different, stand for a straight or branched chain C1-4 alkyl group or an unsubstituted phenyl or benzyl group, with one molar equivalent of borane or a borane complex. The enantiomers of the compound of formula (I) are valuable intermediates in the synthesis of therapeutically active compounds.(FR) L'invention concerne les énantiomères -(+) et les énantiomères -(-) du composé dont la formule est indiquée en (I), ainsi qu'un procédé de préparation de ces énantiomères. Ce procédé implique la réduction du 1-(4-nitrohényl)-4-méthyl-7,8-méthylènedioxy-5H^_-2,3-benzodiazépine dont la formule est indiquée en (II); on utilise à cette fin un composé d'addition obtenu à partir d'un dérivé 2-aminé-1,1-diphényl-alcane-1-ol respectivement-(R) ou -(S) dont la formule est indiquée en (III), où R1 et R2, qui sont différents, représentent un groupe alkyle C1-4 à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe phényle ou benzyle non substitué, comportant un équivalent molaire de borane ou un complexe de borane. Les énantiomères du composé dont la formule est indiquée en (I) constituent de précieux intermédiaires intervenant dans la synthèse des composés actifs sur le plan thérapeutique.

  本发明涉及式（I）化合物的（+）和（-）对映体，以及制备这些对映体的过程。该过程包括使用一摩尔当量的硼烷或硼烷复合物，通过使用通式（III）中的（R）或（S）分别形成的加合物，将式（II）的1-（4-硝基苯基）-4-甲基-7，8-亚甲二氧基-5H^-2,3-苯二氮平还原。式中，R1和R2不同，分别代表直链或支链C1-4烷基或未取代的苯基或苄基。式（I）化合物的对映体是合成治疗活性化合物的有价值中间体。
• 5H-2,3-Benzodiazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04322346A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  New 5H-2,3-benzodiazepine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is phenyl having a trifluoromethyl or halogen substituent, R.sup.1 is methyl, R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 is methoxy and R.sup.4 is methoxy, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are potent tranquilizers.

  新的5H-2,3-苯并二氮平衍生物的公式为##STR1##其中R是苯基，具有三氟甲基或卤素取代基，R.sup.1是甲基，R.sup.2是氢，R.sup.3是甲氧基，R.sup.4是甲氧基，以及其药学上可接受的酸盐，是有效的镇静剂。