N-ethyl-N-nosyl-L-phenylalanine methyl ester | 1243655-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-nosyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[ethyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1243655-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: BBRPJLFVFPLMFN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-nosyl-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium methylate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-ethyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-硝基苯磺酰基)-和N-(芴基甲氧基羰基)-N-乙基氨基酸甲酯——一种实用的方法

  摘要：

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000256
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 pNBS-Phe-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-ethyl-N-nosyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-硝基苯磺酰基)-和N-(芴基甲氧基羰基)-N-乙基氨基酸甲酯——一种实用的方法

  摘要：

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000256

文献信息

• N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Mariagiovanna Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.042

  日期：2011.12

  tetrafluoroborate is the reagent of choice for the direct and quantitative N-methylation. Further we extend our evaluation to the use of triethyloxonium tetrafluoroborate. This reagent shows to be very efficient in order to prepare N-ethyl derivatives of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters. An experimental protocol similar to that used for N-methylation with trimethyloxonium tetrafluoroborate is applied

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。
• N-(4-Nitrophenylsulfonyl)- and N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-ethyl Amino Acid Methyl Esters - A Practical Approach
  作者：Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.201000256

  日期：2010.8

  An efficient one-pot preparation of N-ethyl-N-4-nitrophenylsulfonyl (nosyl) amino acid methyl esters was accomplished by a simple N-ethylation reaction by using triethyloxonium tetrafluoroborate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The N-ethylated amino acid methyl esters are obtained with total retention of stereochemistry at the original chiral centers. To further broaden the scope of this

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。