2-allyl-1-bromo-4-methoxybenzene | 1174289-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1-bromo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-(2-propen-1-yl)benzene；1-bromo-4-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1174289-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: VQFOYMGWKUDOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-bromo-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 ethyl 4-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-5,5,5-trifluoro-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原偶联的F-亲核加成：宝石-二氟烯烃的烯丙基化

  摘要：

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814308
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 乙烯基氯化镁 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2-allyl-1-bromo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrazone–palladium catalyzed annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes

  摘要：

  使用一个腙-钯催化剂，将1-丙烯基-2-溴苯衍生物与内部炔烃进行反应，可以得到产率良好至高收率的多取代萘衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01959a

文献信息

• Structural Effects in Radical Clocks and Mechanisms of Grignard Reagent Formation: Special Effect of a Phenyl Substituent in a Radical Clock when the Crossroads of Selectivity is at a Metal/Solution Interface
  作者：Hassan Hazimeh、Jean-Marc Mattalia、Caroline Marchi-Delapierre、Frédéric Kanoufi、Catherine Combellas、Michel Chanon

  DOI：10.1002/ejoc.200900096

  日期：2009.6

  intermolecular followed by two intramolecular) electron transfers. Introduction of a p-methoxy substituent on the phenyl ring, making the phenyl group a poorer electron acceptor, suppresses this specific second role. Applied to the mechanism of Grignard reagent formation, this p-methoxy effect is consistent with a triggering mechanistic act of electron transfer from the metal to the aryl halide rather

  一大类自由基钟是基于通过适当定位的不饱和系统对反应性自由基进行分子内捕获。根据该不饱和系统上存在的取代基，环化速率可能会发生很大变化。这一特性已被反复用于诊断极短寿命的自由基在各种反应机制中的参与。对于在均相溶液中发生的反应，能够稳定捕获过程中形成的自由基的苯基取代基是此类中最广泛使用的工具之一。在研究格氏试剂形成机制的过程中——发生在金属和溶液界面的反应——苯基取代基显示出一种特定的新行为模式。除了稳定作用，它还能够在电子转移的氧化还原催化中起到介体的作用。在这种情况下，通往格氏试剂的途径上的第一个事件涉及三个（一个分子间，然后两个分子内）电子转移的级联。在苯环上引入对甲氧基取代基，使苯基成为较差的电子受体，抑制了这种特定的第二个作用。应用于格氏试剂形成的机制，这种对甲氧基效应与电子从金属转移到芳基卤化物的触发机制行为一致，而不是与协同氧化加成一致。当对甲氧基引入也带有卤素的苯基上时，观
• Process for the preparation of 4-bromo-3-alkylphenyl ethers
  申请人：ESCO Company Limited Partnership

  公开号：EP0420556A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  An improved method for the production of 4-bromo-3-alkyl phenol ether, particularly 4-bromo-3-methylanisole is described. The method involves establishing 3-alkyl phenol ether as a vapor in a reaction zone of a reactor, and establishing bromine as a vapor. Thereafter the bromine vapor is introduced to the reaction zone of the reactor and commingled with the established 3-alkyl phenol ether vapor. Dibrominated impurity is substantially reduced.

  本文描述了一种生产 4-溴-3-烷基酚醚，特别是 4-溴-3-甲基苯甲醚的改进方法。该方法包括在反应器的反应区将 3-烷基酚醚作为蒸气，并将溴作为蒸气。然后将溴蒸气引入反应器的反应区，并与已形成的 3-烷基酚醚蒸气混合。二溴杂质大大减少。
• Catalytic Kinetic Resolution of Monohydrosilanes via Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Fei‐Hu Gou、Fei Ren、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202404732

  日期：2024.6.17

  Catalytic kinetic resolution strategy was developed for the access of chiral Si-stereogenic silanes. By employing Rh-catalyzed intramolecular hydrosilylation, both dihydrobenzosilole-based organosilanes and monohydrosilane containing ortho-vinyl group could be prepared with high efficiency and good to excellent selectivity factors in one single operation.

  开发了催化动力学拆分策略来获得手性硅立体硅烷。通过采用Rh催化的分子内氢化硅烷化反应，可以在一次操作中高效地制备二氢苯并硅杂环基有机硅烷和含有邻乙烯基的一氢硅烷，并且具有良好至优异的选择性因子。
• JPH03193741A
  申请人：——

  公开号：JPH03193741A

  公开（公告）日：1991-08-23
• US5008464A
  申请人：——

  公开号：US5008464A

  公开（公告）日：1991-04-16