2-(4-氯苯基)丁酸 | 29645-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)丁酸
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-Chlorophenylbutyric acid
• CAS: 29645-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01737196
• 分子量: 198.649
• InChiKey: CVZHTBMFVPENFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  311.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丁酸 在 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 E-1-(4-chlorophenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 、 三乙二醇 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic benzazarine compounds

  摘要：

  治疗神经系统疾病的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I或化合物II的有效量（化合物结构见示例后的页面），其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自：氢、（1-3C）全氟烷基、卤素、硝基和氰基；R.sup.5是（1-5C）烷基；或其药学上可接受的盐。还提供适用于治疗神经系统疾病的化合物和药物组合物。

  公开号：

  US05254683A1

文献信息

• Novel compounds that reverse the disease phenotype in Type 2 Gaucher disease patient-derived cells
  作者：Wayne Childers、Rong Fan、Rogelio Martinez、Dennis J. Colussi、Edward Melenski、Yuxiao Liu、John Gordon、Magid Abou-Gharbia、Marlene A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126806

  日期：2020.1

  β-glucocerobrosidase (GCase). Currently available treatment options for Type 1 GD are not efficacious for treating neuronopathic Type 2 and 3 GD due to their inability to cross the blood-brain barrier. In an effort to identify small molecules which could be optimized for CNS penetration we identified tamoxifen from a high throughput phenotypic screen on Type 2 GD patient-derived fibroblasts which reversed the disease

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Enantioselective Addition of Phenols to Unsymmetrical Alkylarylketenes
  作者：Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.200900538

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) mediate the enantioselective addition of 2-phenylphenol to unsymmetrical alkylarylketenes, delivering α-alkyl-α-arylacetic acid derivatives with good levels of enantiocontrol (up to 84% ee). Enantiodivergent stereochemical outcomes are observed using 2-phenylphenol and benzhydrol in the NHC-promoted esterification reaction using a triazolium precatalyst derived

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED N,N-DIALKYLAMINO PHENYL ETHERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ÉTHERS DE N,N-DIALKYLAMINO-PHÉNYLE FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017205451A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized N,N-dialkylamino phenyl ethers derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with lysosomal storage dysfunction that include Gaucher's disease, and any disease or condition involving lysosomal storage dysfunction.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的N,N-二烷基氨基苯醚衍生物，用于治疗与溶酶体贮积功能障碍相关的疾病，包括高雪氏病，以及涉及溶酶体贮积功能障碍的任何疾病或病况。
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。