2-(4-氯苯基)吡啶-3-醇 | 42470-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)吡啶-3-醇
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)pyridin-3-ol
• CAS: 42470-80-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: AGDYPZQCICFJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡啶-3-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-Benzyl-2-(4-chlorophenyl)piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(4-氯苯基)吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276

文献信息

• Frozen aryldiazonium chlorides in radical reactions with alkenes and arenes
  作者：Daniel Thon、Michael C.D. Fürst、Lisa-Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.089

  日期：2018.9

  Frozen aryldiazonium chlorides have been investigated in radical alkene and arene functionalizations. Through freezing at – 84 °C, aryldiazonium chlorides, which otherwise show significant decomposition in aqueous solution after several hours at room temperature, can be stored for at least 20 days. In addition, the slow melting of aryldiazonium-containing ice cubes can serve as an alternative to syringe

  已经在自由基烯烃和芳烃官能化中研究了冷冻的芳基重氮氯化物。通过在– 84°C下冷冻，芳基重氮氯化物在室温下几个小时后会在水溶液中显着分解，因此可以储存至少20天。另外，如果需要将重氮盐受控地添加到反应混合物中，则含芳基重氮鎓的冰块的缓慢熔化可以代替通常使用的注射泵。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Regioselective Radical Arylation of 3-Hydroxypyridines
  作者：Michael C. D. Fürst、Leonard R. Bock、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00894

  日期：2016.7.1

  The titanium(III)-mediated radical arylation of 3-hydroxypyridines was found to proceed with high regioselectivity for the 2-position. Using aryldiazonium chlorides, which were prepared from the corresponding anilines, as aryl radical sources, a range of 3-hydroxy-2-phenylpyridines were obtained in moderate to good yields under simple reaction conditions. Reactions of ortho-carboxylic ester substituted

  发现3-羟基吡啶的钛（III）介导的自由基芳基化以对2-位的高区域选择性进行。使用由相应的苯胺制备的芳基重氮氯化物作为芳基自由基源，在简单的反应条件下以中等至良好的收率获得了一系列的3-羟基-2-苯基吡啶。邻羧酸酯取代的苯基重氮盐的反应直接提供了三环苯并吡喃并吡啶并酮。
• Aryl Radical Selectivity in Biphasic Systems
  作者：Lisa-Marie Altmann、Michael C. D. Fürst、Eva I. Gans、Viviane Zantop、Gerald Pratsch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04237

  日期：2020.1.17

  Aryl radicals generated in the aqueous phase of biphasic mixtures have-regardless of a comparably low polarity- a strong preference to react with aromatic substrates in the aqueous phase and not to undergo phase-transfer into a lipophilic phase, independent from the presence of a surfactant. These results represent an important prerequisite toward future studies in biological systems, which typically

  在两相混合物的水相中产生的芳基具有相对​​低的极性，无论在何种表面活性剂的存在下，都非常希望与水相中的芳族底物反应并且不经历相转移成亲脂相。这些结果代表了未来生物学系统研究的重要前提，生物学系统通常由具有亲水性或亲脂性的各个部分组成。
• Leditschke, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 202
  作者：Leditschke

  DOI：——

  日期：——