2-(4-氯苯基)吲哚嗪 | 7496-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)吲哚嗪
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)indolizine
• CAS: 7496-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• mdl: MFCD00452412
• 分子量: 227.693
• InChiKey: JUFKIZACGBFMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚嗪 在 四丁基碘化铵 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  四正丁基碘化铵催化吡啶稠合杂环与IBA-N3的自由基开环反应

  摘要：

  通过吡啶稠合杂环的自由基开环反应，开发了一种温和，无金属且有效的合成2,3-二取代的丙烯腈和α-亚胺腈的方法。四正丁基碘化铵催化剂起正式的单电子供体的作用。与以前的方法相比，以前的方法需要过量的高爆炸性叠氮化物源并添加氧化剂，这是一种安全，方便的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.061
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenacyl-α-picolinium iodide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-(4-氯苯基)吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  Anitha; Rajan, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 7, p. 460 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitro- para- and meta- Substituted 2-Phenylindolizines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Claudio L.K. Lins、John H. Block、Robert F. Doerge

  DOI：10.1002/jps.2600710519

  日期：1982.5

  Abstract Some para- and meta -substituted nitro-2-phenylindolizines were prepared and tested as potential antimicrobial agents. The syntheses were accomplished via the Chichibabin-Stepanow synthesis, using the properly substituted α -picoline and phenacyl bromides followed by direct nitration.

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。
• Photocatalytic Synthesis of 3-Sulfanyl- and 1,3-Bis(sulfanyl)indolizines Mediated by Visible Light
  作者：Filipe Penteado、Caroline S. Gomes、Loana I. Monzon、Gelson Perin、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.202000162

  日期：2020.4.16

  A photocatalyzed synthesis of 3‐sulfanylindolizines and 1,3‐bis(sulfanyl)indolizines was achieved starting from thiols and 2‐arylindolizines. Blue LED was used in the presence of an organic dye, eosin Y, as photocatalyst.

  从硫醇和2-芳基吲哚并苯开始，光催化合成了3-磺基氮杂吲哚和1,3-双（硫烷基）吲哚并嗪。在有机染料曙红Y的存在下，将蓝色LED用作光催化剂。
• Regioselective C–H dithiocarbamation of indolizines with tetraalkylthiuram disulfide under metal-free conditions
  作者：Xiang Liu、Dan Song、Zemin Zhang、Jiatong Lin、Canzhan Zhuang、Haiying Zhan、Hua Cao

  DOI：10.1039/d1ob00701g

  日期：——

  disulfide has been described. A series of indolizine-dithiocarbamate derivatives were easily accessed in moderate to good yields with a broad scope. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines were also well tolerated to afford diverse imidazoheterocycle-dithiocarbamate products, which are expected to be utilized for drug discovery. Of note, the reaction could be readily scaled up, and shows its practical value in

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• Friedel-Crafts heteroarylation of (hetero)arenes: A facile entry to 4-(hetero)aryl quinazolines and quinolines
  作者：Shailesh Kumar、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1002/jhet.144

  日期：2009.7

  Anhydrous AlCl3-mediated heteroarylation of various arenes and heteroarenes with 2,4-dichloro-quinazoline () and 4-chloroquinoline () afforded exclusively 4-aryl/heteroarylquinazolines () and 4-aryl/heteroarylquinolines (), respectively. Compared with the available synthetic protocols, aluminum chloride induced CC bond formation is direct and convenient to access bis-(hetero)aryl quinazolines and quinolines

  无水AlCl 3介导的各种芳烃和杂芳烃的杂芳基化2,4-二氯喹唑啉（） 和 4-氯喹啉（）仅提供4-芳基/杂芳基喹唑啉（）和4-芳基/杂芳基喹啉（）， 分别。与可用的合成协议相比，氯化铝诱导的C C键形成可直接而方便地获得双-（杂）芳基喹唑啉和喹啉。通过这种方法以良好至优异的产率获得了产物。J.杂环化​​学，（2009）。