ethyl 3,4-dichlorobenzimidate | 57870-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dichlorobenzimidate
• 英文别名: 3,4-Dichlor-benzimidsaeure-ethylester；ethyl 3,4-dichlorobenzenecarboximidate
• CAS: 57870-51-6
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: RAJJKYHUXLAPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dichlorobenzimidate 在 盐酸 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[d]imidazole-5-carboxamide-based JNK3 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and therapeutic potential in neurodegenerative diseases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114917
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰胺 、 triethyloxonium fluoroborate 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-dichlorobenzimidate
  参考文献：
  名称：

  Broad spectrum antibiotics

  摘要：

  6-[(α-氨基甲酰胺基和亚胺基氨基烷酰胺基)芳基氨基]青霉素酸及其制备的合成方法。

  公开号：

  US03951952A1

文献信息

• Discovery of 1-Pyrimidinyl-2-Aryl-4,6-Dihydropyrrolo [3,4-d]Imidazole-5(1H)-Carboxamide as a Novel JNK Inhibitor
  作者：Miyoung Jang、Youri Oh、Hyunwook Cho、Songyi Yang、Hyungwoo Moon、Daseul Im、Jung-Mi Hah

  DOI：10.3390/ijms21051698

  日期：——

  We designed and synthesized 1-pyrimidinyl-2-aryl-4, 6-dihydropyrrolo [3,4-d] imidazole-5(1H)-carboxamide derivatives as selective inhibitors of c-Jun-N-terminal Kinase 3 (JNK3), a target for the treatment of neurodegenerative diseases. Based on the compounds found in previous studies, a novel scaffold was designed to improve pharmacokinetic characters and activity, and compound 18a, (R)-1-(2-((1-(cyclopropanecarbonyl)pyrrolidin-3-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4,6-dihydro pyrrolo [3,4-d]imidazole-5(1H)-carboxamide, showed the highest IC50 value of 2.69 nM. Kinase profiling results also showed high selectivity for JNK3 among 38 kinases, having mild activity against JNK2, RIPK3, and GSK3β, which also known to involve in neuronal apoptosis.

  我们设计并合成了1-嘧啶基-2-芳基-4,6-二氢吡咯[3,4-d]咪唑-5(1H)-甲酰胺衍生物，作为选择性抑制剂针对c-Jun-N-末端激酶3 (JNK3)，这是治疗神经退行性疾病的靶点。基于先前研究中发现的化合物，设计了一种新颖的支架以改善药代动力学特性和活性，其中化合物18a，(R)-1-(2-((1-(环丙酰)吡咯烷-3-基)氨基)嘧啶-4-基)-2-(3,4-二氯苯基)-4,6-二氢吡咯[3,4-d]咪唑-5(1H)-甲酰胺，显示了最高的IC50值为2.69 nM。激酶分析结果还显示在38种激酶中对JNK3具有高度选择性，对JNK2、RIPK3和GSK3β具有轻微活性，这些激酶也已知参与神经细胞凋亡。
• Broad Spectrum antibiotics
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04025504A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  6-[.alpha.-(Amidino- and imidoylaminoalkanoylamino)aracylamino]-penicillanic acids and synthetic methods for the preparation thereof.

  6- [α-（Amidino-和imidoylaminoalkanoylamino）aracylamino] -青霉烷酸及其制备的合成方法。
• Triazole and imidazole derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1070708A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R1 ― R4signify independently hydrogen, -CF3, -OCF3, OCHF2, -OCH2F, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, hydroxy, phenyl, benzyl, amino, nitro, pyrrol-1-yl, lower alkyl-sulfonyl, lower alkyl-sulfanyl, cyano or benzyloxy; or R2 and R3may be together ―O-(CH2)2-O-, -O-CH2-O-, -O-(CH2)2-, -(CH2)3- or ―CH=CH-CH=CH-; Xsignifies ―N=, -N(R8)- or ―CH=; Ysignifies ―N=, =N-, -N(R8)- or ―CH=; wherein one of X or Y has to be nitrogen; R5signifies the group wherein R6 and R7signify independently from each other hydrogen, lower alkyl, -C(O)-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkenyl, -C(O)CH2OH or R6 and R7may be together with the N-atom ―(CH2)n-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -CH2-CH=CH-CH2, -CH2-CH[OC(O)CH3]-(CH2)2, -CH2-CH[NHC(O)CH3]-(CH2)2, -O-(CH2)3-, -CH2-CH(OCH3)-(CH2)2-, -CH2-CH(halogen)-(CH2)2-, -(CH2)2-CH(O-phenyl)-(CH2)2-, -(CH2)2-N(CHO)-(CH2)2-, -(CH2)2-N(COCH3)-(CH2)2-, -CH2-CH(OH)-(CH2)3-, -(CH2)2-CH(OH)-(CH2)2- or -(CH2)2-N(benzyl)-CH2)2-; nsignifies 3 to 5; and R8signifies hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkinyl, -(CH2)m-O-lower alkyl, -(CH2)m-OH, -(CH2)m-CHF2, -(CH2)m-CH2F, -(CH2)m-C(O)-lower alkyl, - (CH2)m-C(O)O-lower alkyl, -(CH2)m-CH(OH)-lower alkyl, -(CH2)m-CH(OH)-(CH2)mOH, -(CH2)m-C6H5, which phenyl ring is optionally substituted by lower alkyl, lower alkoxy or hydroxy, -(CH2)m-C(=CH2)-lower alkyl, - (CH2)m-cycloalkyl, -(CH2)m-CN, -(CH2)m-pyridin-4-yl, -(CH2)m-pyridin-3-yl or - (CH2)m-pyridin-2-yl; msignifies 0 to 4; and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds may be used for the treatment of diseases related to the NMDA receptor subtype selective blockers.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R1-R4独立地表示氢、-CF3、-OCF3、OCHF2、-OCH2F、低级烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、苯基、苄基、氨基、硝基、吡咯-1-基、低级烷基磺酰基、低级烷基硫酰基、氰基或苄氧基；或 R2 和 R3 可以是-O-(CH2)2-O-、-O-CH2-O-、-O-(CH2)2-、-(CH2)3- 或-CH=CH-CH=CH-； X表示-N=、-N(R8)-或-CH=； Y表示-N=、=N-、-N(R8)-或-CH=；其中 X 或 Y 必须有一个是氮； R5 表示基团 其中 R6 和 R7 互不独立地表示氢、低级烷基、-C(O)-低级烷基、羟基-低级烷基、低级烯基、-C(O)CH2OH 或 R6 和 R7 可与 N 原子一起为-(CH2)n-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-CH2-CH=CH-CH2、-CH2-CH[OC(O)CH3]-(CH2)2、-CH2-CH[NHC(O)CH3]-(CH2)2、-O-(CH2)3-、-CH2-CH(OCH3)-(CH2)2-、-(CH2)2-N(CHO)-(CH2)2-，-(CH2)2-N(COCH3)-(CH2)2-，-CH2-CH(OH)-(CH2)3-，-(CH2)2-CH(OH)-(CH2)2-或-(CH2)2-N(苄基)-CH2)2-； 表示 3 至 5；以及 R8表示氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、-(CH2)m-O-低级烷基、-(CH2)m-OH、-(CH2)m-CHF2、-(CH2)m-CH2F、-(CH2)m-C(O)-低级烷基、-(CH2)m-C(O)O-低级烷基、-(CH2)m-CH(OH)-低级烷基、-(CH2)m-CH(OH)-低级烷基、-(CH2)m-CH(OH)-(CH2)m-mOH-(CH2)m-C6H5，其中苯基环任选被低级烷基、低级烷氧基或羟基、-(CH2)m-C(=CH2)-低级烷基、-(CH2)m-环烷基、-(CH2)m-CN、-(CH2)m-吡啶-4-基、-(CH2)m-吡啶-3-基或-(CH2)m-吡啶-2-基取代； 表示 0 至 4； 及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于治疗与 NMDA 受体亚型选择性阻断剂有关的疾病。
• Imidazole derivative having JNK inhibitory activity and use thereof
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10301291B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to a novel imidazole derivative having a C-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitory activity and a use thereof. A novel imidazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibits an excellent inhibitory activity against C-Jun N-terminal kinase (JNK), and thus it is anticipated that a more fundamental approach and target treatment will be possible in the prevention or treatment of degenerative brain nervous system diseases.

  本发明涉及一种具有C-Jun N-末端激酶（JNK）抑制活性的新型咪唑衍生物及其用途。根据本发明的一种新型咪唑衍生物或其药学上可接受的盐对C-Jun N-末端激酶（JNK）具有极好的抑制活性，因此预计在预防或治疗退行性脑神经系统疾病方面将有可能采用更根本的方法和靶向治疗。
• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING JNK INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3409668B1

  公开（公告）日：2020-10-21