methyl (2R)-2-acetamido-3-[(2-diphenylphosphorylbenzoyl)amino]sulfanylpropanoate | 1244028-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-3-[(2-diphenylphosphorylbenzoyl)amino]sulfanylpropanoate
• CAS: 1244028-48-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₂O₅PS
• 分子量: 496.524
• InChiKey: SENWHDANLQGARE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetamido-3-[(2-diphenylphosphorylbenzoyl)amino]sulfanylpropanoate 、 2-巯基苯并噻唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Disulfide formation via sulfenamides

  摘要：

  我们开发了一种由磷化氢介导的一步法 S-亚硝硫醇二硫化物形成反应。该反应可在非常温和的条件下将不稳定的 S-亚硝硫醇转化为稳定的二硫化物-亚硫酰胺中间体。它具有用于检测 S-亚硝硫醇的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc02076a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-acetamido-3-(nitrosothio)propanoate 、 phenyl 2-(diphenylphosphino)benzoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-3-[(2-diphenylphosphorylbenzoyl)amino]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Disulfide formation via sulfenamides

  摘要：

  我们开发了一种由磷化氢介导的一步法 S-亚硝硫醇二硫化物形成反应。该反应可在非常温和的条件下将不稳定的 S-亚硝硫醇转化为稳定的二硫化物-亚硫酰胺中间体。它具有用于检测 S-亚硝硫醇的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0cc02076a

文献信息

• Comparison of Reductive Ligation‐Based Detection Strategies for Nitroxyl (HNO) and <i>S</i> ‐Nitrosothiols
  作者：Zhengrui Miao、S. Bruce King

  DOI：10.1002/open.201500200

  日期：2016.4

  carboxylic acid groups primarily yield phosphine oxides suggesting these groups facilitate nonligation pathways such as hydrolysis. The fluorescence response of a phosphine‐based fluorophore toward the same RSNO confirms these differences and indicates that these probes selectively react with HNO. Flow cytometry experiments in HeLa cells reinforce the reactivity difference and offer a potential fast screening

  研究并比较了基于膦的硝酰基（HNO）和S-亚硝基硫醇（RSNO）的检测策略。磷NMR研究表明，衍生自HNO或有机RSNO的氮杂化物有效地参与了在适当取代的底物中产生荧光所需的后续还原连接。小号‐从含有游离胺和羧酸基团的生物RSNO衍生出的氮杂化物主要产生氧化膦，表明这些基团促进了非连接途径（例如水解）。基于膦的荧光团对同一个RSNO的荧光响应证实了这些差异，并表明这些探针与HNO选择性反应。HeLa细胞中的流式细胞术实验可增强反应性差异，并为内源性HNO来源提供潜在的快速筛选方法。